ハワイでの宿泊施設は大きく２つに分けられます。
ホテルとコンドミニアムです。
ホテルは説明するまでもありませんが、コンドミニアムについては詳しく知らない方が多いと思います。
コンドミニアムというのはホテルのような旅行者を対象とした宿泊施設ではなく、生活をする住居のことです。
コンドミニアム
分譲形式で区分所有する集合住宅。分譲マンション。
[株式会社岩波書店 広辞苑第六版]
日本で言うマンションのことなのです。
コンドミニアムという名称が知られていないので、ハワイ独特の宿泊方法だと勘違いされていることが多いです。
ハワイのコンドミニアムは、リゾートマンションのことなのです。
そのリゾートマンションのオーナーが利用していないときに、旅行者に貸し出しています。
それがハワイのコンドミニアムです。
ホテルの場合、管理運営している会社は基本的には１社になりますが、コンドミニアムは一棟のコンドミニアムにさまざまな業者が管理します。
そのため、条件等がまったくことなるのです。
管理は大きく分けて３つあります。
まずはじめに紹介するのは、ほとんどホテルと変わらない方法のコンドミニアムについてです。
最大手は
アストン・ホテルズ＆リゾートで、ホテルと同じようなシステム（毎日のメイドサービス等）で提供しています。
ホテルの部屋ではなく居住できる部屋を提供するくらいしか、ホテルとコンドミニアムの差はありません。
インターネットで予約できますし、コンドミニアムに行けばフロントがありホテルとかわりません。
めんどうなことはイヤだけどキッチンのある部屋にとまりたいという要望なら、アストンで予約をするとホテルとサービスがかわりませんので、不便はないと思います。
次に、旅行代理店や一般の企業が管理しているコンドミニアムがあります。
この場合、アストンのようなフロントサービスはありません。
コンドミニアム内にある（ない場合もある）管理事務所に行き、鍵をもらいます。
自分で荷物を運び、滞在中のメイドサービスは原則としてありません。タオルやシーツは自分で洗濯・乾燥をします。
その手間がかかる分、料金は安いです。
駐車場が無料だったり、インターネット接続料金が無料だったりします。
自転車やボディーボードを借りられる会社もあります。
しかし、トラブルがあった場合の対応は管理会社に相談しますが、管理会社によって差があることが想定されたり日本語の対応がなかったりで、不安が残ります。
部屋に不満があっても違う部屋に変更することができない場合もあります。（他の部屋を用意できるほど部屋数がないなど）
そして最後に、個人で所有しているコンドミニアムを自分で貸し出しを行っている部屋をかりるというものです。
オーナーが日本人という場合も多いようです。
オーナーによって対応が違ってくるのでなんともいえません。
コンドミニアムが好きな知人がいます。
おもに２番目の借り方をしています。
管理会社によって宿泊料金やサービスが異なるので、かなりの調査を行ってから決めているようです。
部屋の眺めが気にいった場合、次の滞在でも同じ管理会社から申し込んで部屋の番号も指定しています。
短期間のハワイ旅行で、アストン以外の方法を使いコンドミニアムを借りるのは、ちょっとリスク（手続きがめんどうであり、トラブル等の発生確率が高い）があるのではないかと思います。
短期間だと宿泊代金の差が少ないから、リスクを取る必要を感じません。
ウィークリーやマンスリーで利用を考えているのであれば、アストン以外の方法も検討してもよいかと思います。
また、キッチンが欲しいというのであれば、簡易キッチン（キチネット）付のホテルもあります。
僕はアストン管理のコンドミニアムに２回泊まったことがあります。
１回目は１歳のムスメの食事のためにキッチンが必要だったので利用しました。
２回目はマウイマラソンのときに安い宿泊先を探していたときに見つけたコンドミニアムです。
２回目はキッチンでピザを焼く（冷凍ですが）などホテルと違った楽しみ方ができました。
興味があれば、コンドミニアムを利用してみてはいかがでしょうか。
