悲しみや喜びを形容詞で直接表現しないほうが味わいが深くなります。私はどうも、心を自然に託した表現に弱いように思います。この歌詞の前に「人は自由というけど、お前は監獄に入って世界を一人で歩いてるだけじゃないか(And freedom, oh freedom well, that's just some people talkin' . Your prison is walking through this world all alone )」と歌われているので、そのあとに冬の描写があると、すさんだ心の寒々さがズシンと響きます。
「いつの間に夜になったかわからない」は少し自信がありません。from the dayというのを「夜を昼から分ける」、つまりdistinguish the night time from the day timeのfromと解釈しました。つまり、夜を昼間と区別するのは難しい、だから、冬の薄暗い日にはいつ夜になったかさえわからない、という意味だと思いました。でも、次のようにもとれると思います。
「昼間の方から夜のことをいうのは難しいよ」と。そうだとすると、この言葉を語る友達は昼の側にいてデスペラードが夜の側にいるということになります。つまり、俺のアドバイスは通じないかもしれんけど、ということです。という具合に、いろいろ考えるのも楽しいものです。