日々適当

MSのサポートサイトには以下のようにあります。
Outlook を使用して送信された電子メールに Winmail.dat 添付ファイルが含まれている

Winmail.dat ファイルは、リッチ テキスト形式を保持するために使用されます。Outlook では、リッチ テキスト形式のメッセージを送信するときに使用します。送信中に、メッセージの内容が変更され、受信側のクライアントで書式情報を読み取ることができないことがあります。また、受信側のクライアントで、winmail.dat ファイルを使用または認識できないことがあります。

リッチテキストと言っていますけど、問題は添付ファイルがこれに含まれてしまうってことなんですわな。たぶん、Winmail.datが含まれるメールには、プレインテキストの本文も入っているからメールの本文は読めることが多いのだけど、添付ファイルを開けない、というわけです。

で、これを頻発する人の周囲はやっぱりMS標準のメーラーを使っている事も多く、結果、開けないという問題が起こる人が少数派って事はありえましょう。ていうかうちの母のケースがそれでね。Macを使っているから、当然Winmail.datはそのままじゃ中身を見れません。が、トラブってるのあんたのとこだけだよ、と言われているみたいです。

一応母に届くメールは、バックアップという意味も込めてgmailに転送しているんで、ブラウザからgmailにアクセスすれば（gmailはwinmail.datに対応しているようなので）添付ファイルを確認できるみたいなんだけど、こーいう問題が起こったらGmailにアクセスしてみてね、とは言えません。混乱しそうで。言ってもそれが出来るかどうか…

というわけで、送信元に対応してもらうのが一番いいんですけどね。Outlook捨てろとはなかなか言い出せないわけで。（言ったら言ったで、責任持ってサポートしろとか言われかねないと考えちゃって面倒）

マイクロソフトもこのトラブルは把握していて

初心者でもわかる! Outlook 添付ファイルのトラブル対処法 : 送信トラブル 4

ってページを公開しています。
ここのページの Fix it で実行される内容はどんなものなんざましょ。

Outlook 2010 または Outlook 2007 を使用して電子メール メッセージを送信すると、Winmail.dat という添付ファイルがメッセージの受信者に表示される

こちらの手動で解決する方法にはレジストリにDisableTNEFって値を書き込んでいることから、そもそもリッチテキストを送信する時にms-tnefを使わないようにする、ってことなんでしょかね。それをしてもリッチテキストの送信には問題ないと思っていいのかな？ であれば、相手に Fix it をやってもらうのがいいんだろうけど、それが原因でメーラがトラブったとかクレームつけられるのも面倒だし、ねぇ。

やっぱり、Outlookを捨ててください、って言いたい…w