勝ち組なんかにならなくてもよい（『徒然草』）

物に争はず、己れを枉げて人に従ひ、我が身を後にして、人を先にするには及かず。
　万の遊びにも、勝負を好む人は、勝ちて興あらんためなり。己れが芸のまさりたる事を喜ぶ。されば、負けて興なく覚ゆべき事、また知られたり*。我負けて人を喜ばしめんと思はば、更に遊びの興なかるべし。人に本意なく思はせて我が心を慰めん事、徳に背けり*。睦しき中に戯るゝも、人を計り欺きて、己れが智のまさりたる事を興とす。これまた、礼にあらず。されば、始め興宴より起りて、長き恨みを結ぶ類多し。これみな、争ひを好む失なり。
　人にまさらん事を思はば、たゞ学問して、その智を人に増さんと思ふべし。道を学ぶとならば、善に伐らず、輩に争ふべからずといふ事を知るべき故なり。大きなる職をも辞し、利をも捨つるは、たゞ、学問の力なり。（『徒然草』第１３０段）


他人と争わず、自分を押さえて他人に従うようにして、自分のことは後回しにして、他人のことを優先する方が無難だ。
いろいろな遊びにしても、勝負を好む人は、勝ってのぼせ上がるためだ。自分の腕前が他人より優れていることを喜ぶからだ。ということは、負ければテンションが下がることもまたわかりきったことなのだ。自分が負けたことによって他人を喜ばせていると思うと、まったく遊びが面白くなくなってしまうものだ。人をがっかりさせておいて、自分の気持ちを慰めるのは徳に背くことになって気持ちが悪い。親しい人の間で遊んでいるのに、他人を騙し欺いて、自分の智恵が優れていることを見せつけて自分に酔っている。これはまた礼儀知らずというものなのだ。だからこそ、遊びや酒の席がもとで、恨みつらみが長く尾を引くという例が多いのである。これらはみな、人が争いを好むことの弊害なのである。人より優れていることを考えるのであれば、ただ学問をして、その智恵の上で人に勝ろうと思えばいいのだ。道理を学ぶのだから、自分の長所をひけらかさず、仲間と争うべからずということがわかっているはずだ。重要な官職さえも辞し、利益をも捨てることができるのは、ひとえに学問の力である。

はじめの段落から兼好の考え方に誤解しがちですが、長いものに巻かれて従順に生きなさいと言っているのではありません。逆に、金持ちになったり、出世して世間の奴隷になって自分を失う生き方をせせら笑っているのです。勝ち組になったと言ってのぼせ上がっている現代人に対する叱咤でもあります。