やらなくて「も」構いません

私が間違えているのか、それとも私の周りが間違えているのか。
●〇日に間に合わなくて「も」構いません
●無理なら、やらなくて「も」いいです。

この「も」って、通じないですか？
私、「も」は「どっちでも（50対50）」よりも「できれば（51以上対49以下）」という感覚です。

『〇日に間に合わなくて「も」構いません＝間に合わせて欲しいけど、どうしても無理なら仕方ないです』
という使い方です。
ですので「間に合うなら間に合わせてくれ！」なんですね。
無理強いはしないけど。

で『無理なら、やらなくて「も」いいです』ですけど、この「も」は『無理なら』に掛かっていますよね。
ここなんです。通じないなぁという点が。
「無理じゃ無ければやってくれ」です。

材料の加工を頼んだのですが、今まで頼んだことが無い形だったので「無理なら」と保険を掛けたのです。
結果、できなかった（やってくれなかった）ので、自分で追加加工しました。
再度、発注する機会があって「無理なら～」を書き忘れたのですね。
そうしたら、加工できたんですよ。

それを指摘したら「前回は『やらなくて良い』って事だったから」と。

いやいや、やらなくて良い事、わざわざ発注書に書かないですよね。
書いた上で「無理なら（難しいなら）」と補足しただけです。

これ、頻発するのですよ。
話が跳びますが、我が家を建築した時も「無理なら」とした事、全部やってくれなかった。
（これは「追加費用が掛かるなら」と解釈されて、やってくれなかったのですが）

私の「も」の使い方、間違ってます？