お互いに惹かれ合いながらすれ違いを繰り返す二人の話。タイトルは、この映画では、１９８８年から２０１１年までの２３年間の７月１５日、という１日だけが取り上げられるところから。
１９８８年７月１５日。イギリスのスコットランド。大学（エジンバラ大学だそうだ）の卒業式の後で打ち上げがあり、カラムやティリーといった仲間たちと明け方近くまで飲んだ後で、デクスター（ジム・スタージェス。写真右）が、エマ（アン・ハサウェイ。写真左）をアパートまで送ってくれる。エマは作家志望の真面目な女の子。デクスターはウインチェスター・カレッジ出身のお坊ちゃまで、プレイボーイ。二人は言葉を交わしたのはこの日が初めてだったが、実はエマは以前からデクスターのことが好きだった。
部屋に入るなり、デクスターはエマの唇を奪う。二人は結ばれるのかと思いきや、エマが「私、こういうのは苦手なの。誰かと寝ると、いつも笑うか泣くかで、中間がないの」。
デクスターは、「いいじゃないか。僕たちは友達のままでいよう」と答え、二人は何事もなく、ベッドで一緒に眠る。
１９８９年７月１５日。エマは作家を目指してロンドン暮らしをするため、引っ越しをデクスターに手伝わせている。「タイプライターも本もあるし、何かできるかも」。デクスターは、定職には就いていないようで、これからインドへ自分探しに行くところらしい。「また手紙をくれよ。長いのを」。
１９９０年７月１５日。エマはロンドンのメキシコ料理店で働いている。そこへイアンという青年が新人として入ってくる。コメディアン志望というが、ジョークよりも皮肉が売り物だそうで、全然おもしろくない。
デクスターは今はパリで講師をし、英語を教えている。エマがデクスターに電話をかけ、「成功どころか無名だわ」と不安を打ち明けると、「成功への道はけわしい」と叱咤される。
１９９１年７月１５日。同じ店で働いているエマのところに、デクスターがやって来る。エマは、２５歳という年齢もあり、作家への夢はあきらめかけている。店のマネージャーにならないかという話があることを教えると、デクスターは、「退屈な仕事のために人生を棒に振るつもりか」と責める。デクスターはしばしば違う女を連れて、エマの働く店に来ており、イアンはそれを嫌っている。デクスターはゴージャスな暮らしぶりで、現在はテレビ番組のプロデューサー候補らしい。
１９９２年７月１５日。二人で「友達として」フランスへ旅行（ブルゴーニュらしい）。エマはデクスターに三つの条件を出す。
１.ヌードにならないこと。
２.イチャイチャしたり、酔って欲情しないこと。
３.裸で泳ぐのも絶対禁止。
ビーチで海水浴をした後、海岸に面したホテルに泊まる。夕方、ホテルのバーでお酒を飲みながら、昔話をする。エマは大学時代、デクスターに夢中だったことを話し、デクスターは、君の気持ちには気づいていたさ、と答える。酔い覚ましにホテルの庭を歩いていたとき、デクスターが薄暮のプールで、服を脱いで泳ごうと誘う。ためらいつつエマが応じ、丸裸になってプールに入る。水かけごっこではしゃいだ後、デクスターが真剣な表情で、「君に言いたくて…。同じ気持ちだ。卒業式の夜、寝そこねた時からずっと君を想ってた。僕らのことを考えてた」。
これでようやく結ばれるかと思ったら、脱いでおいたデクスターの服（アルマーニのスーツ）が何者かに盗まれ、デクスターが泣きわめきながら全裸でその後を追いかけ、それどころではなくなってしまう。
１９９３年７月１５日。デクスターは、テレビの深夜枠で、悪趣味な低俗番組の司会者になっている。番組が終わった後の打ち上げで、ディスコから朝５時に泥酔してエマに電話をかけている。「君は最高にイケてるよ」。そんなデクスターに、モデルが言い寄ってくる。
１９９４年７月１５日。酒びたりの日々を送っているデクスターが、久しぶりに実家に帰る。母親は病気のため、余命が長くはないらしい。デクスターは、「エマからのプレゼント」と言って、小説の本を渡す。デクスターが自分の出演している番組のビデオを見せると、母親から咎められる。「これが目標なの？立派な仕事をして、礼儀正しく、愛情深い人間になって」。父親からも、「ママはお前を溺愛しているのに、残された時間は少ない」と、まっとうな生き方をするよう責められる。
落ち込んだデクスターは、駅の公衆電話からエマに電話するが、つながらない。「誰かと話したいんだ。留守なのか。今日はデートなのか」。
そのころ、エマはイアンとデートしていた。映画を見て、レストランで食事をした後、エマはイアンに自分の部屋へ寄っていくよう口説かれる。
１９９５年７月１５日。エマは、メキシコ料理店を辞めて、学校の先生をしている。イアンとはあれから交際を続けているが、あまりうまくいっていない。一方、相変わらず低俗番組の司会者をしているデクスター。母親が急に亡くなったばかり。父親がスタジオに訪ねてくるが、「ママが生きていたら、びっくり仰天だな」と皮肉られる。「新聞記事は気にするな」と、父親が言い残した言葉が気になって見てみると、デクスターはテレビ界の嫌われ者という記事が大きく掲載されていた。落ち込んだデクスターはエマの学校まで電話をかけて、励ましてもらう。
１９８８年７月１５日。イギリスのスコットランド。大学（エジンバラ大学だそうだ）の卒業式の後で打ち上げがあり、カラムやティリーといった仲間たちと明け方近くまで飲んだ後で、デクスター（ジム・スタージェス。写真右）が、エマ（アン・ハサウェイ。写真左）をアパートまで送ってくれる。エマは作家志望の真面目な女の子。デクスターはウインチェスター・カレッジ出身のお坊ちゃまで、プレイボーイ。二人は言葉を交わしたのはこの日が初めてだったが、実はエマは以前からデクスターのことが好きだった。
部屋に入るなり、デクスターはエマの唇を奪う。二人は結ばれるのかと思いきや、エマが「私、こういうのは苦手なの。誰かと寝ると、いつも笑うか泣くかで、中間がないの」。
デクスターは、「いいじゃないか。僕たちは友達のままでいよう」と答え、二人は何事もなく、ベッドで一緒に眠る。
１９８９年７月１５日。エマは作家を目指してロンドン暮らしをするため、引っ越しをデクスターに手伝わせている。「タイプライターも本もあるし、何かできるかも」。デクスターは、定職には就いていないようで、これからインドへ自分探しに行くところらしい。「また手紙をくれよ。長いのを」。
１９９０年７月１５日。エマはロンドンのメキシコ料理店で働いている。そこへイアンという青年が新人として入ってくる。コメディアン志望というが、ジョークよりも皮肉が売り物だそうで、全然おもしろくない。
デクスターは今はパリで講師をし、英語を教えている。エマがデクスターに電話をかけ、「成功どころか無名だわ」と不安を打ち明けると、「成功への道はけわしい」と叱咤される。
１９９１年７月１５日。同じ店で働いているエマのところに、デクスターがやって来る。エマは、２５歳という年齢もあり、作家への夢はあきらめかけている。店のマネージャーにならないかという話があることを教えると、デクスターは、「退屈な仕事のために人生を棒に振るつもりか」と責める。デクスターはしばしば違う女を連れて、エマの働く店に来ており、イアンはそれを嫌っている。デクスターはゴージャスな暮らしぶりで、現在はテレビ番組のプロデューサー候補らしい。
１９９２年７月１５日。二人で「友達として」フランスへ旅行（ブルゴーニュらしい）。エマはデクスターに三つの条件を出す。
１.ヌードにならないこと。
２.イチャイチャしたり、酔って欲情しないこと。
３.裸で泳ぐのも絶対禁止。
ビーチで海水浴をした後、海岸に面したホテルに泊まる。夕方、ホテルのバーでお酒を飲みながら、昔話をする。エマは大学時代、デクスターに夢中だったことを話し、デクスターは、君の気持ちには気づいていたさ、と答える。酔い覚ましにホテルの庭を歩いていたとき、デクスターが薄暮のプールで、服を脱いで泳ごうと誘う。ためらいつつエマが応じ、丸裸になってプールに入る。水かけごっこではしゃいだ後、デクスターが真剣な表情で、「君に言いたくて…。同じ気持ちだ。卒業式の夜、寝そこねた時からずっと君を想ってた。僕らのことを考えてた」。
これでようやく結ばれるかと思ったら、脱いでおいたデクスターの服（アルマーニのスーツ）が何者かに盗まれ、デクスターが泣きわめきながら全裸でその後を追いかけ、それどころではなくなってしまう。
１９９３年７月１５日。デクスターは、テレビの深夜枠で、悪趣味な低俗番組の司会者になっている。番組が終わった後の打ち上げで、ディスコから朝５時に泥酔してエマに電話をかけている。「君は最高にイケてるよ」。そんなデクスターに、モデルが言い寄ってくる。
１９９４年７月１５日。酒びたりの日々を送っているデクスターが、久しぶりに実家に帰る。母親は病気のため、余命が長くはないらしい。デクスターは、「エマからのプレゼント」と言って、小説の本を渡す。デクスターが自分の出演している番組のビデオを見せると、母親から咎められる。「これが目標なの？立派な仕事をして、礼儀正しく、愛情深い人間になって」。父親からも、「ママはお前を溺愛しているのに、残された時間は少ない」と、まっとうな生き方をするよう責められる。
落ち込んだデクスターは、駅の公衆電話からエマに電話するが、つながらない。「誰かと話したいんだ。留守なのか。今日はデートなのか」。
そのころ、エマはイアンとデートしていた。映画を見て、レストランで食事をした後、エマはイアンに自分の部屋へ寄っていくよう口説かれる。
１９９５年７月１５日。エマは、メキシコ料理店を辞めて、学校の先生をしている。イアンとはあれから交際を続けているが、あまりうまくいっていない。一方、相変わらず低俗番組の司会者をしているデクスター。母親が急に亡くなったばかり。父親がスタジオに訪ねてくるが、「ママが生きていたら、びっくり仰天だな」と皮肉られる。「新聞記事は気にするな」と、父親が言い残した言葉が気になって見てみると、デクスターはテレビ界の嫌われ者という記事が大きく掲載されていた。落ち込んだデクスターはエマの学校まで電話をかけて、励ましてもらう。