iTunesにmp3のデータをコピーできないぞ

いま通勤時に使っているiPod nanoのデータは
iBookのiTunesからシンクロさせています。

iBookが古くてもう曲を追加できなくなってきたようなので
iPod nanoのデータをVistaのiTunesに変更しようと思い
Vistaに入っていないmp3のデータを
iTunesにコピーをしようとしたのですが
うまくいきませんでした。

iBookに同じようにしたときには
ドラッグしてiTunesにもっていけば
なんの問題もなくコピーできたのですが。

Vistaだどなにか違う操作が必要なのでしょうか？