フィリップ・ベアトやミハエル・モーゼルによって写された幕末・維新期の小田原宿は、それ以後、終戦（「アジア・太平洋戦争」）までに大きな三つの被害を受け、大きく町の情景を変えることになります。１つ目は明治３５年（１９０２年）９月２８日の「明治大海嘯（かいしょう）」という大津波。この大津波は、午前１１時頃から午後１時頃まで２時間にわたって押し寄せ、死者５６人、負傷者３４３人、全壊家屋４７０戸、流失船舶１３３隻を数えました。酒匂（さかわ）村では特に被害が大きく、死者３３名、負傷者９４名を数えています。小田原城下では、大津波は海岸から５００ｍ離れた西海子（さいかち）通りまで達し、浜町四丁目の東海道付近でさえ、床上６０ｃｍ～１ｍまで海水が押し寄せました。一ヶ月後の１０月２８日、山王原村において死亡者追悼会が行われましたが、それには僧侶１００余名が参集したということです。二つ目は、大正１２年（１９２３年）９月１日の関東大震災。正午少し前、１１時５８分に発生します。この大地震により、全域で家屋が倒壊するとともに火災が発生。酒匂川に架かっていた酒匂橋は崩落し、「ちんりう本店」や八ツ棟造りの「ういろう本店」、県立小田原中学校なども倒壊。火災は翌２日の午前２時頃にようやく鎮火しますが、焼失家屋は２１２６戸。足柄郡役所・郵便局・町役場・御幸座・富貴座・松原神社・小田原通商銀行なども焼失しました。この震災後、東海道の道幅は拡張されて浜町の「江戸口」の鍵折れ構造は消滅、東海道の道筋は直線になりました。三つ目は、昭和２０年（１９４５年）８月１５日、すなわち終戦の日の未明（午前２時頃）に行われた「小田原空襲」。熊谷（くまがや）や伊勢崎などを空襲したＢ２９の編隊がマリアナ諸島の米軍基地へ戻る途中、そのうちの１機が何を思ったか小田原上空から焼夷弾を落としたのです。この焼夷弾により炎上した地域は、現在の浜町１～３丁目、本町２～３丁目にまたがり、焼失家屋は約４００軒、死者は１２名を数えました。旧青物町の大通りは火の海となり、電信柱が立ったまま燃えていたそうです。この空襲が、日本本土におけるアメリカ空軍最後の爆撃となります。宮前（みやのまえ）町の古清水旅館には、当日、多くの軍人が宿泊していましたが一人残らず逃げ出し、家の者だけで消火にあたったものの、全焼してしまいました。
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