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「小倉百人一首」余情妖艶なる奥義
秘伝となって埋もれ木のように朽ち果てた和歌の奥義は、原点に帰って、紀貫之、藤原公任、清少納言、定家の父藤原俊成ら平安時代の歌論と言語観によって蘇える。公任は「およそ歌は、心深く、姿きよげに、心におかしきところあるを、優れたりと言うべし」という。歌言葉の意味の多様な戯れを利して、一首に、同時に、複数の意味を表現する様式であった。藤原定家は上のような人々の歌論や言語観に基づいて「優れたりと言うべき」歌を百首撰んだのである。
藤原定家撰「小倉百人一首」 （五十九） 赤染衛門
（五十九） やすらはで寝なましものをさ夜ふけて かたぶくまでの月を見しかな
（ためらわずに、寝たらいいものを、さ夜更けて・君を待ち、西に・傾くむくまでの月を見ていたことよ……滞ることなく寝たいものを、さ夜更けて、暁まで程遠いのに・片吹く程度の尽き人おとこを見たことよ）
言の戯れと言の心
「やすらはで…躊躇せずに…ためらはずに…休まずに…停滞せずに…なか折れせずに」「で…ず…打消しを表す」「ましものを…（寝てれば）よかったなあ…（寝てれば）いいのになあ」「まし…仮想する意を表す（不満や希望などの意を含む）…適当の意を表す」「ものを…のに…のになあ（不満や後悔などの意を含む）」「かたぶく…傾く…（月が西に）沈む…片吹く…中途半端に吹く…独りで吹く」「吹く…息を吐く…ものがものを吹く」「まで…程度を示す…限度を示す」「月…月人壮士（万葉集の月に別名）…つき人男…おとこ…尽き」「見…目で見ること…体験すること…（ひどいめに）遭うこと…覯…媾…まぐあい」「かな…詠嘆を表す」。
歌の清げな姿は、来ない男を、夜更けても、待つ女のありさま。
心におかしきところは、ものの途中で雲かくれするつきひとおとこに出遭った女のありさま。
後拾遺和歌集 恋二、詞書「中関白、少将に侍りける時、はらからなる人に物いひわたり侍りけり。たのめて来ざりけるを、つとめて女にかはりてよめる」（藤原道隆・道長の兄が、若かった時、姉妹の姉の方にもの言い、情けを交わしていた。頼みにしているのに通って来なかったので、翌朝、姉に代わって詠んだ）歌。
女の恨み辛みを、ものの途中で片吹き折れる程度のおとこかと、おとこの屈辱的なありさまを揶揄するかたちに変えて、真綿に包んで投げつけたような歌である。
赤染衛門は、その後、道長家の主婦・源倫子の女房となったようである。紫式部も一目置く人であった。特に高貴な身分の方ではないが、その歌は「まことにゆゑゆゑしく（ほんとうに意味深く風格があり）、歌詠みとて、よろづのことにつけて、詠み散らさねど、聞こえたるかぎりは、はかなき折り節のことも、恥ずかしき口つきに侍れ（わたくしなど恥じ入っるような詠みっぷりでごさます）」と「紫式部日記」にある。