センター化学 問題番号27を 再考する。

　今日一日　暇な時間をみつけては…
　【エチレンを空気酸化したら　アルデヒドで止まるのだ！】の確証を得ようと
　ネット上をウロウロしていた。

　調べたら…（参考書にチラッとぐらい載っている程度に）メジャーな反応であった。
　【ワッカー酸化】とか言う反応なんだそうだが…
　相変わらず、私の脳内では「知らねぇ～よ。そんな反応！」である。

　一言で片付ければ「オジサン（筆者）が勉強不足なだけぇ～」なのであるが…
　さっき「どうして　俺は勉強不足になってしまったか？」をじっくり考えてみた。



　原因　その１
　「アルデヒドなんて　所詮…中間体じゃんか！」と、勝手に決め付けていた。

　高校化学での【アルデヒドのポジション】は、はっきり言って以下の３点だけである。
　①　第一級アルコールを穏やかに酸化すると生成
　②　第一級アルコールを豪快に酸化すると、
　　　　アルデヒドはすぐカルボン酸になっちゃうよ。
　②　還元性があるんだよ。銀鏡反応するんだよ。面白いでしょ～

　あとは構造決定問題のネタになるだけで、ほとんど出番はない。
　アルコールやカルボン酸と比較すると…非常に身分が軽いのだな。（苦笑）
　従って、無意識のうちに…細かい研究はサボっておった。（反省）
　まして、アセトアルデヒドの工業的製法なんて、まるっきり勉強していなかった。


　
　原因　その２
　「アルケンの酸化って　いろんなパターンがあるからなぁ～」
　「センター試験じゃ　あんまり出たことないし、大胆に削ってしまえ！」と…
　　　　　これまた　勝手に　思い込んでしまった。

　オゾン分解だの、水酸基×２の生成だの、
　酸素原子が割り込んで三角形型の構造を作ったりだの…
　真面目に授業で展開すると　あれこれ…てんこ盛りになってしまって
　さっぱり　進まんのだな。あはは。だから【大胆にカァァァト！】してた。（反省）


　
　原因　その３
　高校の有機化学って　ときどき…
　「細かい理屈は　考えずに　とにかく　覚えなさい！」的な反応が出てくる。
　その典型が　フェノールの製法で出てくる【アルカリ融解】ですな。
　
　ベンゼンスルホン酸ナトリウム（固体）に水酸化ナトリウム（固体）を混ぜます。
　ガンガンと加熱します。固体は融解します。
　あら　不思議…　ナトリウムフェノキシドができましたぁ～

　高校時代に習ったときから…「硫黄原子はどこに行ったのだ？」と悩んだ。
　恩師に質問した。「うるさい！　とにかくできるんだ！　覚えろ！」で片付けられた。
　大学で有機化学の専門書（モリソン・ボイドだったかな？）を読んでみた。
　「上記のような反応が【進行することが知られている。】」と書いてあった。
　ますます…「なんでやねん？」と思う。
　自分が教える立場になった。ある程度は知識が増えたが…
　全部を説明するとなると、やっぱり面倒である。（笑）
　そして　結局…　「細かいことは気にしないで　覚えろぉ～」となる。（苦笑）

　結局、この問題（27番）も…　同じような【丸暗記反応】だったのか？
　「文句を言わずに覚えろ！」と叫んで、授業で触れておくべきだったのかしら？
　ん～　高校化学の限界を感じるなぁ～　（ため息）　

　
　原因　その４
　【第一級アルコールの酸化】の問題を出すときには…
　　　　無言の【お約束】があるのだ。　　と…勝手に決め付けていた。

　前述のように、
　「アルデヒドで停まるのか？　それともカルボン酸まで進むのか？」を
　受験生に出題するときは…　無言の【お約束】（仁義）みたいなものがある。

　例－１　【穏やかに】酸化した。
　　　　　　（アルデヒドで停まるのだと、訴えている。）
　例－２　得られた化合物の液性は【中性】であった。
　　　　　　（アルデヒドで停まったのだと、はっきり言っている。）　
　例－３　得られた化合物は、【銀鏡反応が陽性】であった。
　　　　　　（アルデヒドで停まった可能性が大きい。
　　　　　　　でも、ギ酸かもよ？　と…出題者はこっそり叫んでいる。）
　例－４　得られた化合物に、【炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると発泡した。】
　　　　　　（弱酸遊離だよね。カルボン酸になってるよ。と明言している。）
　　　　　　
　少なくとも受験生の半数以上が…
　「あ～アルデヒドで停まったんだな～」とか
　「カルボン酸まで行っちゃったのねぇ～」とか
　判断できるような【手がかりを与える】のが【出題者としてのモラル】だと…
　勝手に思っていたのだ。
　逆に…自分が出題するときは、この仁義を厳格に守っていたのです。

　その意味で、センター試験出題者は　「大胆な掟破りの犯罪者」なのです。（笑）
　
　私　　
　　　「どっちだか　わかんねぇ～じゃんか！」
　出題者
　　　「あら？　アセトアルデヒドの代表的な製法でしょ？　知らないわけ？」
　私　　
　　　「知るわけねぇ～よ！　そんなマイナーな反応！」
　出題者
　　　「あら…失礼ね。メジャーな反応ですよ。ちゃんと参考書にも載ってるわよ。」
　私　　
　　　「もっと　ヒントを～　　それが出題者の仁義というもんじゃ！」
　出題者
　　　「そんな仁義…　誰が決めたの？
　　　　指導要領に　そんなこと…書いてないよん！　ざまぁ～みろっ！　ケケケ」


　　　　　　　ん～　残念ながら　喧嘩を売っても　私に勝ち目はないな。
　　　　　　　実に　無念じゃぁぁぁぁぁぁ～　　不覚！　迂闊！

　
　それでも（負けることを承知の上で）　敢えて　最後に書くぞ！
　　　　　　　
　「こりゃ！　問題を作ったのが　どこの誰だか知らぬが…
　　少しは　受験生の心理に　寄り添った問題を　作れや！　ぼけっ！」

　　　　　　　　　あぁ～　ちょっと　すっきり！（笑）