■2000年 日本 111分
■2008.5.19 日本映画専門チャンネル
■監督 市川崑
■出演
役所広司（望月小平太＝どら平太）
浅野ゆう子（こせい）
菅原文太（大河岸の灘八）
宇崎竜童（仙波義十郎）
片岡鶴太郎（安川半蔵）
石倉三郎（巴の太十）
石橋蓮司（継町の才兵衛）
大滝秀治（今村掃部）
江戸家猫八（杢兵衛）
岸田今日子（姐御風の女）
神山繁（本田逸記） 加藤武（内島舎人） 三谷昇（落合主水正）
津嘉山正種（佐藤帯刀） うじきつよし（中井勝之助）
尾藤イサオ（市川六左衛門） 菅原加織（征木剛）
松重豊（乾善四郎） 黒田隆哉（鳥居角之助） 本田博太郎（伝吉）
永妻晃（壺平） 赤塚真人（源次） 横山あきお（馬方） 
《story》
「痛快」「愉快」「豪快」
ある藩に「どら平太」と言われている新しい町奉行がやってきた。その振る舞いは勝手気ままで、奉行所にも顔を出さない。しかし、彼こと望月小平太は、悪が横行する
「壕外」と呼ばれているところの浄化にやってきたのだった。早速、遊び人になりすまし賭博場など遊び回る。その壕外は、密輸を取り仕切る灘八、売春を取り仕切る太十、賭博を取り仕切る才兵衛の３人の親分がいた。望月は、今までどんな町奉行も果たせなかったこの３人の親分を捕らえた。だが、彼らに死罪ではなく追放を申し渡した。というのは、城内で彼らとつながり私腹を肥やしていた人物をあぶり出し処分するためだった。この壕外と城の重職たちとを結びつけていたのは・・・。
今出てきてほしいヒーローかも
悪いことがいっぱいはびこる現代にも出てきてほしいヒーロー。人々が安心して幸せに生きられるように、人をだまして人の幸せを踏みにじる悪党をこらしめてほしい。そんなヒーローは、まずやさしいいこと。思いやりがあることが第一条件だ。次に頭がいいこと。すばやく判断できて、相手の裏をかいて悪を追い込めること。そして力があること。たとえ悪党が暴力で押し寄せてきてもはねかえせるだけの力があること。さらに自分の損得を考えないこと。
悲しいのは、悪党が自分の身近にいたこと。信頼していたはずの親しい人が悪に荷担していたことがわかったときほど悲しいことはないと思う。でも、どら平太は悲しむどころか支え手をさしのべようといういう気持ちだった。あまえなんか・・と突き放し、裏切られたショックに浸るわけではなく、あまえしっかりせーよと心傾ける。これこそ本当の優しさなんだろう。自分のことしか考えない自分は、ショックを受けていじけてしまう。小さい小さい。
