山本周五郎による小説「町奉行日記」が原案です。
舞台は江戸時代の或る小藩。町奉行の不明瞭な辞職が繰り返されていました。江戸から望月小平太（役所広司）という新任がやってきます。振る舞いの不埒さから「どら平太」という渾名で呼ばれていました。
彼の任務は「壕外」と呼ばれる治外法権地域の浄化でした。早速、遊び人になりすまし壕外に潜入した彼は、壕外の利権を得ている3人の親分をつきとめ、こらしめることに成功します。
奉行として彼らに下した罪状は、永代当地追放でした。どら平太の本当の目的は、彼らと結託して私腹を肥やしていた城代家老・今村掃部（大滝秀治）を初めとする藩の重職を裁くことでした。
藩と結託していた証拠を灘八たちに作らせ、それで重職たちを退陣に追い込むどら平太。しかし、藩の重職たちと3人の親分の間で私腹を肥やしているもうひとりの人物がいました。仙波義十郎（宇崎竜童）です。義十郎は、どら平太に追い詰められ自害します。
どら平太は、奉行所に姿を現さないまま役目を全うしました。そんな彼にも苦手な人がいました。江戸から彼を追いかけてきた芸者のこせい（浅野ゆう子）です。江戸に連れ帰ろうとする気の強い彼女に捕まってなるものかと、どら平太は次なる赴任地へと、駄馬を走らせます……。
