エコナクッキングオイル（分子模型）

過去に「太りにくい油脂」の項で紹介したことのある
エコナクッキングオイルが販売自粛している
この油は太りにくい油ということで人気だったのだが
何故販売自粛なのか書き留めておこう

トリアシルグリセロール

普通の油の分子は上の写真の様に
３本のしっぽがでているものが一般的
（これをトリアシルグリセロール：ＴＡＧという）

ジアシルグリセロール

エコナクッキングオイルは
このようにしっぽが２本に減っている
（ジアシルグリセロール以下ＤＡＧ）

ＴＡＧは消化された後またＴＡＧになって蓄積されるのだが
ＤＡＧは消化された後、蓄積しないから太らないという理屈だ

ところがこの２本しっぽの油
グリセリン部分（写真左の赤い辺り）が酸化されやすく
グリシドール脂肪酸エステルに変わりやすい

グリシドール脂肪酸エステル

グリシドール脂肪酸エステル自体はどうということはないのだが
これが分解（消化）されて生じる物質
グリシドールに発がん性が疑われているのだ

グリシドール

グリセリン
　
グリシドールはグリセリンが脱水結合して三員環を作ったもの
分子模型はとても作りにくい
それだけ不安定な物質ということだ
発がん性が疑われるグリシドールに変化しうる
グリシドール脂肪酸エステルが通常のン十倍も含まれる
エコナクッキングオイルは販売を自粛しているという訳だ

ＤＡＧは天然油にも含まれているが
エコナほど高濃度に含む油は過去になかった
広く臨床試験しているようなものだね
健康志向のオイルで不健康になったりしたら気の毒ではある

ＭＤＭＡ（分子模型）

芸能界の麻薬汚染で話題になっているＭＤＭＡである

ＭＤＭＡ

ＭＤＭＡはメチレンジオキシメタンフェミンの略称

エクスタシーとかＸとかいう愛称もある

メタンフェミンの名が示す通り

覚醒剤の一種といえなくもない

　
これらのドーパミンに似たドラッグは多種にわたり

実際に試しもしない私がどうこう言えるものでもないので

まとめて紹介してしまおう

１　メチロン

２　メトカチノン

この２種はエフェドリンから合成される麻薬

３　4-MTA〈エフェドラ〉

痩せる薬として輸入されたていが麻薬指定された

４　メスカリン

アメリカ大陸原住民が宗教儀式の祭使用していたとされる幻覚剤

５　シロシン

マジックマッシュルームに含まれるアルカロイド

アステカの名称は「テオナナカトル」

６　2C-T-2

ホワイトラブとかきれいな名前を付けられているが麻薬

　

ＬＳＤ

リゼルグ酸ジメチルアミド

麦角菌に含まれるアルカロイドから

１９４０年頃合成されたすさまじい効果の幻覚剤

芸術分野に大きな影響を与えたが

１９７０年以降は麻薬に指定されている

ドーパミンに似たドラッグの中でも

親分みたいに複雑な分子構造になってしまった

　

神経伝達物質にせよ麻薬にせよ

人間の喜怒哀楽や行動が

小さな小さな分子によって左右されるのは

なんだか不思議なことではある

モノアミン神経伝達物質（分子模型）

承前

覚醒剤がなぜ人間の脳に

大きな影響を与えるのかというと

私たちの体内で覚醒剤に良く似た物質群が

大事な働きをしているからだ

それらの物質をモノアミン神経伝達物質という

環状炭素化合物に

窒素がぶらさがっているような形が共通している

有名な名前がいっぱい登場する

ドーパミン

グループの代表的存在で

後述するアドレナリンやノルアドレナリンの元となる

過剰でも不足でも様々な精神疾患の原因となる

アドレナリン

交感神経を興奮させるホルモン

闘争の時分泌されるホルモンで

痛覚を麻痺させたりもする

ノルアドレナリン

これもアドレナリンと同じようなホルモン

セロトニンと共に不足することがうつ病を引き起こす容疑者

セロトニン

うつ病や神経症への影響が注目されている

ヒスタミン

抗ヒスタミン剤という薬品のほうで有名

アレルギー反応に大きく関わる神経伝達物質

　

これら我々の体内で働く神経伝達物質が

先日の「覚醒剤」とよく似た姿をしていることを

確認していただきたい

覚醒剤（分子模型）

芸能ニュースどころか

このところトップニュースにもなっている覚醒剤の事件

覚醒剤とはどんな化学物質なのだろう

アンフェタミン

メタンフェタミン

上記「アンフェタミン」「メタンフェタミン」の２種が

覚醒剤と呼ばれるものだ

ベンゼン環をもったアミンの一種だ

特にメタンフェタミンのほうは

戦前の日本で発明された物なので

ヒロポンだのシャブだのスピードだのと

愛称を幾つももらって親しまれている

エフェドリン

メタンフェタミンの合成に成功したのは

２０世紀初頭・・・

戦争に向かう日本にとっては

疲労知らずの兵隊を作り出す魔法の薬品だった

原料は漢方で生薬として使われていた麻黄

そのマオウに含まれるエフェドリンという物質が

覚醒剤の原点である

神酒（ソーマ）と呼ばれる古代インドの祭祀用飲料には

マオウが使われていたのではないかといわれる

元気回復の特効薬であった覚醒剤も いまやものすごい悪役

習慣性さえ無ければもうちょっと便利だっただろうにね

エステル（分子模型）

約束からだいぶ経つがエステルの紹介である

エステルという一族は簡単にいえば

脂肪酸とアルコールが合体（脱水縮合）したものである

名称もその「酸」と「アルコール」を繋げて作られる

酢酸エチルは酢酸＋エチルアルコール

吉草酸メチルなら吉草酸＋メチルアルコールという具合

　

エステルの性質は他の炭化水素（ガソリン等）に似ているが

芳香を放つことで有用である

酢酸エチルなどはシンナー臭だが

もっと長いエステルになると果実香を発する

実際に果実の中にも多く含まれているのだ

酢酸メチル（シンナー臭）　

酢酸ペンチル（杏の臭い）

酢酸オクチル（オレンジの香り）

酪酸ペンチル（バナナの香り）

吉草酸プロピル（リンゴの香り）

カプロン酸メチル（パインの香り）

アンスラニル酸メチル（ブドウの香り）

脂肪酸もアルコールも無数にあるので

エステルもそれ以上に無数にある

今回紹介したのはほんの一部だということをお断りしておく

ちなみに今回の分子模型では

エステル基（分子模型の赤い部分）の左側が脂肪酸由来

右側がアルコール由来の部分である      

トルエンと酢酸エチル（分子模型）

中国製の「つぶあん」に入っていた化合物

トルエンと酢酸エチルの紹介をしていなかった

トルエン

トルエンは以前にも紹介したことがある

芳香族の炭化水素である

酢酸エチル

酢酸エチルはマニキュアの除光液などに使用される

トルエンも酢酸エチルも有機溶媒として使われる仲間だ

簡単な言葉でいうと「シンナー」である

アンコに入っていればそれは気持ち悪くなるだろうが

農薬などと比べれば危険性はたいしたことはない

放っておけば揮発するのだから

　

酢酸エチルはエステルの仲間である

そういえばエステルの紹介をしていなかったので

次回エステルの仲間をもっと紹介しようと思う

サリドマイド（分子模型）

子供の頃にニュースなどで漏れ聞いて

恐怖心と共に記憶に残った物質名がある

私の世代だとそれは

チクロだったりカドミウムだったり・・・

今の子なら

ダイオキシンとかメタミドホスとかがそれに当たる

　

今回紹介する「サリドマイド」も

嫌悪と恐怖を伴って発せられる言葉だった

　

サリドマイド

もともとはてんかんの薬として開発されたが

睡眠薬としての使用が始まった

催奇性があることが分かった頃には

数千人の被害者が出ていた

　

なぜ突然サリドマイドの紹介をしているのかというと

サリドマイドの製造販売が再承認されたからだ

そんな危ない薬をなぜ再販売するのだろうか

それは

サリドマイドの必要な人がいるからだ

サリドマイドには血管の新生を阻害する働きがあるらしい

だから新生児の奇形をうむのだが

それが悪性新生物（がん）への血管を阻害することで

がんの進行を防ぐ効果があるらしい

がんだけではなく

ハンセン病や糖尿病やエイズにも

何らかの効果があるのではないかといわれている

　

「薬」というものと「毒」というものは同義である

サリドマイドに限らずどの薬も

安全で効果的な使い方を踏みはずさないようにしたいものだ

アセタミプリド（分子模型）

三笠フーズシリーズ

汚染米への残留農薬がアセタミプリドだ

メタミドホスはこちら

そしてアフラトキシンはこちらへどうぞ

　

アセタミプリドはネオニコチノイド系殺虫剤である

今までの主流である有機リン系殺虫剤が

虫達が抵抗力を獲得したり安全性の面から見直され

欧米中心にネオニコチノイド系殺虫剤の使用が増えて来た

分子構造はこんな感じだ

アセタミプリド

ネオニコチノイドという名は

「新しいニコチンの仲間」といった意味の言葉で

昔タバコ水で虫を殺したことの延長線上にある

ちなみにニコチンの分子模型も掲げて置く

ニコチン

似ている部分はおわかりだろうか

　

ネオニコチノイド系殺虫剤にも多くの種類があるが

もうひとつだけ紹介しよう

クロチアニジン

近年日本やドイツでミツバチが大量に死ぬという事件があったが

その犯人が日本で開発されたクロチアニジンという殺虫剤だった

害虫のカメムシを殺そうとして

ミツバチを全滅させられては養蜂家も気の毒である

安易に殺虫剤に頼るのは考え物だと

昆虫シンパの私は思うのであった

アフラトキシン（分子模型）

アフラトキシンＢ１について紹介したばかりだが

ついでにＢ２・Ｇ１・Ｇ２の分子模型も作ったので

分子構造と共に載せておこう

アフラトキシンの「Ｂ」や「Ｇ」はブルーとグリーンの頭文字だ

紫外線をあてたときに発する色（蛍光）が青と緑なので

それぞれアフラトキシンＢ、アフラトキシンＧと名づけられた

アフラトキシンＢ１

アフラトキシンＢ２

アフラトキシンＧ１

アフラトキシンＧ２

大まかな形状は変わらないが

端っこの環の水素原子数などに違いが見られる

　

他にアフラトキシンＭ１・Ｍ２などというものもあるが

こちらは哺乳類の消化器などで酸化されたもの

分子模型の姿はＢ１・Ｂ２とほぼ変わらない

裏側にある水素が酸化されて水酸基になっただけのもの

Ｂ１を筆頭にどれも史上最高クラスの発がん性を持つ

アフラトキシンＢ１（分子模型）

昨日のメラミンに続きニュースに現われた化学物質

三笠フーズの事故米に入っていたアフラトキシンだ

事故米という言葉は変な言葉だ

食用にならない米を工業用として輸入したところで

それは事故ではないだろうし

工業用の米を食用に転売したのは

事故ではなく悪質な故意だったと思うのだが・・・

　

アフラトキシンはカビの作る毒である

「天然の物質だから体に優しい」わけもなく

ダイオキシンの10倍以上

といわれる発がん性を持った危険な物質だ

　

アフラトキシンを作るカビは

「アスペルギルス・フラバス」

米麹が

「アスペルギルス・オリゼー」

だからかなり麹カビに近い仲間

左がオリゼー、右がフラバスである

まぁ

背景を変えただけなんだけどね

そのくらいに似ているということだ

　

アフラトキシンＢ１

アフラトキシンには分子構造の小さな違いで

Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２などがあるが

このＢ１が最も毒性が強いといわれる