「指折る」という語句の日本国語大辞典での用例は、浮世草子『好色三代男』（1686年）を挙げていますが、もっと遡る用例があります。
淀の渡りをし給ひしより、日数を指折らせ給ひければ、げにも十三夜にてありけり。
『中世王朝物語全集16 松陰中納言』笠間書院、2005年、34ページ
睦月たちしより、いかめしきことのみありつる。者（もの）をして、我が御齢（よはひ）を指折らせ給へるに（略）
『中世王朝物語全集16 松陰中納言』笠間書院、2005年、104ページ
「五月頃に咲く山梨の白色の花。」という意味の「山梨の花」という用語は、日本国語大辞典第２版では『散木奇歌集』（1128年頃）の和歌を早い例として挙げていますが、もっとさかのぼる用例があります。
山梨の花
15世の中を憂（う）しといひてもいづくにかみをばかくさむ山なしの花
（三六〔延長八年以前〕春 近江御息所周子歌合）
『平安朝歌合大成 増補新訂 第一巻』同朋舎出版、1995年、278ページ
かひかねに-さきにけらしな-あしひきの-やまなしをかの-やまなしのはな
（能因法師集（能因集）・42）～日文研HPより
遠友夜学校校歌の歌詞に「やしほ味よきうま酒か」という文章があり、過去ブログで「『やしほ』という語が、酒に使われる例を知らない」と書いたのですが、「やしほ+酒」は語形が少々違うのですが、古例があるようです。
最近、御伽草紙の本を読んでいたら、たまたま以下の文章を発見しました。
昔、出雲国簸川上と申所に、八岐大蛇（やまたのおろち）といふ大蛇ありしが、此大蛇、毎日生贄とて生きたる人を食ひける也。また、酒を飲む事おびたゝし。八塩折（やしほり）の酒を八の酒槽（さかぶね）に飲みしほどに、（略）
八塩折（やしほり）の注：幾度もくり返して醸（かも）したよい酒。やしおおり。中世「やしぼり」の訓も行われた。
（「伊吹童子」～『新日本古典文学大系54 室町物語集 上』岩波書店、1989年、189ページ）
そこで、日本国語大辞典・精選版でこの単語を引いてみたところ、前後に関連語が載っていたのです。「おり」「しほ」も調べました。
やしおおり（やしほをり）【八入折・八塩折】：幾回も繰り返し精製すること。やしおり。
やしおおりのさけ：何度も繰り返して醸成した酒。やしおりのさけ。古事記用例
やしおり（やしほり）【八入折・八塩折】：（「やしぼり」とも。「やしおおり（八入折）」の変化した語）＝やしおおり（八入折）
やしおりのさけ：＝やしおおり（八入折）の酒。古事記用例
おり（をり）【折】：🈪何回も繰り返すこと。「やしおおり（八塩折）」の形で、何回も酒をかもすこと、また、刀を何回も鍛えること。
しお（しほ）【入】：〔接尾〕色を染めたりする時に、染料を浸す度数を数えるのに用いる。古く、酒の醸造のとき、醸（か）む程度などにもいう。
ただ、「やしお（やしほ）」の語釈に「酒を何回も醸成すること」という語釈はありませんでした。やしほをりの酒＝やしほりの酒＝やしほの酒、ということになるので、「やしほ」の語釈にも追加されてよろしいと思います。
酒ではないが、たまたま以下の用例を見つけました。「喜びもひとしお」という用法は一般的ですが、こうなると、語釈が更に広がりそうです。
舘（定正をいふ）程なく還（かへ）らせ給はゞ、憂（うき）を轉（かへ）して御歓びは、八入（やしほ）ならん、と査（さつし）まつりぬ。
（「南総里見八犬伝 10」岩波文庫、131ページ12行目）
「痩せ痩せ」という副詞の用例は、日本国語大辞典・第二版では、『寛永刊本蒙求抄』（1529年頃）からの例が早いのですが、200年以上さかのぼる用例があります。
ありしにもあらずやせやせとして
（「しのびね」～『中世王朝物語全集10』笠間書院、1999年、66ページ）
「山の尾」という用語は「山の峰。山の稜線。」という意味で、日本国語大辞典では「頼基集」〔11C初か〕の和歌を早い例として挙げていますが、さかのぼる用例があります。
山のをのかづらはたえてなけれどもこゑはのこせりきく人のため
（4・古今和歌六帖、第五、こと、3387）
『新編国歌大観 第二巻 私撰集編 歌集』角川書店、1984年、239ページ
めのおよぶ山のをちかきゆふまぐれおりゐる雲ぞしるべなるらし
（66・為頼集、1）
『新編国歌大観 第三巻 私家集編１ 歌集』角川書店、217ページ