【史料1】天正3年12月24日付正木大膳亮宛佐竹賢哲書状（上野家文書）
幸便之間申届候、其以来者無差義故、絶音問候、覚外之至候、然者、向万喜ニ地利被取立之由、於御本意者不可有程之由存候、殊更如前々房越被仰談由、従謙信も被仰越候、於当方も肝要被存候、度々如申届候、御当方・当方別而御入魂之義、其方御馳走ニ可相極候、当口之義、於我等も不可存如在候、巨細期来音之時候、恐々謹言、
十二月廿四日 賢哲（花押）
正大
参
【史料2】天正3年12月24日付太田新六郎宛佐竹賢哲書状（上野家文書）
其以来者絶音問候間、御当国之義、無御心元候処、示預候、向万喜正大地利被取立之由、如此之上者、於御本意者不可有程候、然者、房越如前々被仰談之由、従謙信も被仰越候、当方も越へ被申合間、肝要ニ被存候、義広(ﾏﾏ)尚以義重ニ御入魂候様、正大馳走之義、御取成尤候、巨細者三楽斎父子へ申越候間、不能重意候、恐々謹言、
十二月廿四日 賢哲（花押）
太田新六郎殿(参ヵ)
▢
（奥上追而書）
追而、正大へ一札御届頼入候、以上、
【史料3】天正3年10月9日付太田新六郎宛北条下総守高定書状（個人蔵文書）
就義弘・氏政御対陣、態御飛脚、則達 上聞候処ニ、一段御喜悦由候而、被成 御直書候、仍其国之為御後詰被遂御越山、向新田御近陣候間、定而敵可為退散候、向後者、如前々可有御入魂由、無二被思召請候条、弥於其元可然様ニ御稼専一候、万吉重而可申承候間、不能一二候、恐々謹言、
追而、巨細いたミ方可被申候、一人之出家ハ煩候間、府内ニ差置候、如何ニも可被加療治由、せうれん寺（青蓮寺）助言申候間、定而不可有如在候条、可御心安候、以上、
北下
拾月九日 高定（花押）
太新
参 御報
【史料1・2】は、天正3年も末に常州太田の佐竹次郎義重が、しばらく通交の途絶えていた房州里見義弘（上総国佐貫城に拠る）から、やはり里見家とは通交が途絶えていた越後国上杉家との旧交を再開させたという知らせを受け、族臣の佐竹賢哲（佐竹北家の当主。左衛門督。俗名は義斯）をもって、里見家の家宰である小田喜正木大膳亮憲時（上総国小田喜城主）、同じく客将である太田新六郎康資のそれぞれに対し、房・越の旧交再開は謙信からも知らされたことと、義重自身も通交が途絶えていた謙信と再び連帯することなどを伝えたもの（『勝浦市史 資料編 中世』171・179・182・184～186・189・198・199号〔注〕）。
なお、江戸太田氏の康資は、永禄6年12月に相州北条家から離反して下総国市川の地に進軍してきた房州里見軍と合流し、年が明けた正月8日に房州里見勢と江戸・岩付の両太田勢からなる連合軍が国府台の地で北条軍に敗れると、里見領に逃れてからは、上総国久留里城に拠る里見家隠居の義堯（岱叟院正五）の許に身を寄せていたが、元亀3年中に、義堯（岱叟院正五）と現当主の義弘と鼎立する勢力でもある正木憲時の招聘を受けて小田喜城に移り、憲時と共に里見家の外交を担った（『勝浦市史 資料編 中世』156・184・189号〔注〕）。
※ 正木大膳亮憲時（房王丸。弥九郎）は、房州里見義堯の家宰として名を馳せた正木大膳亮時茂（弥九郎）の弟たちである正木弾正左衛門尉（実名は弘季と伝わる）・勝浦正木左近大夫時忠（上総国勝浦城主）のどちらかの子で、叔父の養子となり、養父の死去に伴って小田喜正木氏を継いだとされてきた。しかし、だいぶ前から研究が進んでいて、実際のところは正木時茂の次男に当たり、時茂に先んじて嫡男の弥九郎時泰が病没し、永禄4年4月に時茂も病没すると、時茂の末弟である平七信茂が小田喜正木氏を継いだが、同7年正月8日に房州里見軍が相州北条軍との間で行われた下総国国府台の戦いに大敗し、信茂が戦死してしまったので、若年の憲時が小田喜正木氏を継いだことが明らかにされている（滝川恒昭『人物叢書 里見義堯』）。
謙信と佐竹義重の通交は、天正2年冬に謙信が挙行した関東遠征において、義重が謙信からの同陣要請に応じなかったことで途絶えたが（『上越市史 別編1 上杉氏文書集一』1238・1239号 以下は『上越』と略す）、味方中の下野国小山の小山秀綱(号孝山)が相州北条陣営からの攻勢にされされているなかでは、義重としても謙信を頼むしかなかったようで、翌3年8月中旬には両者の通交が再開し、北陸在陣中の謙信は当秋に必ず関東へ出馬することを伝えている（『上越』1265・1268号）。
そして、【史料3】の通り、越後国上杉家と房州里見家が再び通交するに至ったのは、天正3年8月に相州北条氏政が上総国に出陣し、里見陣営の各所を攻め立てたので（『勝浦市史 資料編 中世』191～195号〔注〕）、その軍勢に立ち向かっている房州里見義弘から、謙信の関東出馬を求める書状が発せられ、これを謙信は北陸陣を終えて関東へ直行している最中に受けた取ったようで、里見軍の後詰めと称して越山し（【史料3】『上越』1270号）、9月中旬から下旬にかけて、相州北条陣営の上野国衆である由良信濃守成繁・同刑部大輔国繁父子の新田領内に迫ったところ（『上越』1224号）、北条軍が上総陣を撤収したからである。
※ 『上越』16251・268号によれば、天正3年7月初旬から8月中旬にかけて謙信が挙行した北陸遠征に際し、佐竹義重から返礼の使者が北陸陣に到来しているが、里見義弘の飛脚と後発の使者「いたミ」と使僧「せうれん寺」（青蓮寺）と使僧某の場合は、上総国における房・相対陣の直前に派遣されたとしても、時間的に北陸陣に到着するのは無理であろうから、先発の飛脚は謙信が関東へ向かっている途中で出くわし、すぐに取って返したが、そのあとで謙信と出くわした使者・使僧たちは、何らかの理由により、取って返すことなく越府へ向かったものと思われる。
【史料4】(天正2年ヵ)9月11日付本庄清七郎・河田対馬守・新保清右衛門尉・栗林二郎左衛門尉・松本代宛上杉謙信書状（東京大学史料編纂所所蔵文書）
五日之以註進、自倉内申来以来、従而註進無之候、無心元候、雖然、爰元へ出馬候間、明日者塩沢江可打着候、早々旁々急候而、倉内江打着可然候、関左為懸助候差置候処、一騎壱丁人数不足ニ候者、其曲有間布候、若黒川江打入凶徒退散候者、浅貝ニ成共、猿京成共ニ相待、一度ニ可供候、又于今差▢候者、倉内江可打着候、例式ニ心得候而者、不可有曲候、相替義(ﾏﾏ)候ハヽ註進待入候、謹言、
九月十一日申刻 謙信（花押）
河田対馬守殿
新保清右衛門尉殿
栗林二郎左衛門尉殿
本庄清七郎殿
松本代
『上越』1224号は天正2年に仮定されているが、この年の後半に謙信が関東へ出馬したのは10月19日以降であり（『上越』1229号）、状況が一致するのは「越中悉一変、賀国迄放火」したのち、8月21日に春日山城に納馬し、そのまま軍勢を解散することなく、関東へ直行して新田領に攻め寄せた天正3年である（『上越』1266・1267・1268号）。
天正3年の謙信による関東遠征の流れは、9月に入って相州北条陣営の由良成繁・同国繁父子の軍勢が「去五日黒河谷寄居二ヶ所打散」じた（『戦国遺文 古河公方編』969号）ことから、関東へ向かっている途中の謙信は上野国沼田城将の河田伯耆守重親から、沼田管区内にある黒川地域（勢多郡黒川郷）の城砦が由良勢の攻撃を受けたという「五日之註進」を受け取り、進軍を急ぐなか、先遣部隊である旗本部将の本庄清七郎（実名は綱秀か）・同じく新保清右衛門尉秀種・同じく松本氏の陣代・上田衆の栗林次郎左衛門尉房頼に対し、「倉内」（沼田）から「五日之註進」以降は連絡がなく、心配ではあるが、ここまで進んできており、明日(12日)は塩沢（越後国魚沼郡上田庄）の地に到着することを伝えるとともに、皆々は先の指示通りに沼田城へ急行するべきこと、関東各所の味方中を支援するために、皆々を沼田城に配備するのだから、一騎一丁も人数が欠けてはならないこと、黒川谷へ攻め入った「凶徒」が退散するようであれば、浅貝あるいは猿ヶ京で待機し、どちらかの地で本隊と合流するべきこと、敵勢が退散しなかった場合は、予定通りに倉内へ向かうべきこと、いつも通りの心構えで臨み、つまらない失態を演じてはならないこと、異変があれば、連絡を寄越すべきことなどを命じた。
しかし、この間に沼田の河田重親は黒川衆の救援に動き、由良家中が守っている黒川地域の五覧田城を攻めたが、五覧田衆と同地域における由良方の三ヶ所ほどの寄居衆の連携による反撃を受けていた（『戦国遺文 古河公方編』969・970・1421号によれば、沼田衆は三百余人の犠牲者を出したとされるが、由良側だけの情報なので実際のところはよく分からない）。
やがて謙信は関東に到着し、9月下旬辺りから由良氏の新田領に進攻して各所を荒らし回ったのち、10月13日、やはり沼田管区内の仁田山城（山田郡仁田山郷）に対する由良方の向城である仁田山城砦群（谷山・皿窪城）を強襲し、同15日に陥落させると、勢多郡の赤堀城域（味方中の赤堀上野介が拠る）へ進み、さらなる軍事行動を検討したが諦めて、年内に厩橋城・沼田城を経て帰国の途に就いた（『上越』1228・1230・1231号、『戦国遺文 古河公方編』949・971号 これらの文書は諸史料集において、天正2年に置かれていたが、黒田基樹氏は『関東戦国史 北条vs上杉55年戦争の真実』において、同3年の文書として用いられている）。
◆ 勝浦市史編纂委員会編『勝浦市史 資料編 中世』（勝浦市）156号 「海上八幡宮年代記」抄、171号 正木憲時条書、176号 太田道誉（資正）書状写、179号 武田信玄書状写、182号 奉正木憲時禁制写、184号 土屋昌続書状、185号 奉正木憲時制札、186号 大山寺縁起・御堂造営誌写、189号 江戸通朝書状写、191・192号 北条家朱印状写、193号 北条氏政書状写、194号 芳春院周興副状、195号 北条高定書状、198・199号 佐竹賢哲（義斯）書状写
◆ 佐藤博信編『戦国遺文 古河公方編』（東京堂出版）949号 足利義氏書状、969号 足利義氏書状写、970・971号 足利義氏書状、1421号 芳春院周興副状
◆ 滝川恒昭『人物叢書 里見義堯』（吉川弘文館）
◆ 黒田基樹『関東戦国史 北条vs上杉55年戦争の真実』（角川ソフィア文庫）
