A novel one-pot three-component synthesis of 3-halofuranes and sequential Suzuki coupling
酸クロライドとプロパギルアルコールエーテルとの園頭反応、生じたプロピオン部位へのハライドの1,4付加、環化を経てハロフランの生成。続く鈴木カップリングにより3置換フランを合成。以上の工程はワンポットで行える。収率は中程度。
フランつながりでもう一報。反応で生じた官能基が次の反応に活かされるつくりになっていて、良く設計されたワンポットによる多成分連結法です。他のヘテロ原子では可能なのでしょうか?フランをカップリング後再度開環させたりAchmatowicz 反応などdiverseが展開が期待できる系です。
フランの構築で上手いなと思ったのは、昨年のICOSで知った台湾のT.-Y. Luhです。プロパギルジチオアセタールへ求核攻撃してアレニルメタル種を発生させアルデヒドとの反応によりフランを構築しています。(JACS, 2000, 122, 4992., Chem. Communn., 2002, 2824.)
酸クロライドとプロパギルアルコールエーテルとの園頭反応、生じたプロピオン部位へのハライドの1,4付加、環化を経てハロフランの生成。続く鈴木カップリングにより3置換フランを合成。以上の工程はワンポットで行える。収率は中程度。
フランつながりでもう一報。反応で生じた官能基が次の反応に活かされるつくりになっていて、良く設計されたワンポットによる多成分連結法です。他のヘテロ原子では可能なのでしょうか?フランをカップリング後再度開環させたりAchmatowicz 反応などdiverseが展開が期待できる系です。
フランの構築で上手いなと思ったのは、昨年のICOSで知った台湾のT.-Y. Luhです。プロパギルジチオアセタールへ求核攻撃してアレニルメタル種を発生させアルデヒドとの反応によりフランを構築しています。(JACS, 2000, 122, 4992., Chem. Communn., 2002, 2824.)