1908（明治41）年 5歳
1月、小林家は、小樽南端の若竹町に住居をさだめ、両親は伯父が経営していた三星(みつぼし)パンの支店をひらく。5月、小樽港築港の第2次築港工事が若竹町を起点に始まる。
1909（明治42）年 6歳
12月12日弟・三吾が生まれる。
1910（明治43）年 7歳
4月、小樽区立潮見台小学校に入学。秋田弁がめずらしがられ、いじめられた。
5月25日、「大逆事件」検挙始まる(11年1月、幸徳秋水らの死刑執行)。8/22韓国併合条約。『白樺』創刊。
1914（大正3）年 11歳
7/28 第一次世界大戦始まる。
1916 （大正5）年 13歳
3月24日、潮見台小学校卒業。4月、伯父・慶義の援助で北海道庁立小樽商業学校に入学、新富町の伯父の家に住みこみ、パン工場の手伝いをしながら通学。7月、妹・幸(ゆき)が生れる。
1917（大正6）年 14歳
小樽庁商の友人、嶋田正策、斎藤次郎ら庁立小樽商業生数人と学内サークル「小羊会」をつくり、水彩画を描きはじめる。その一方で詩、短歌、小品などを書きはじめる。
「今は昔」(『尊商』12月発行第1号)
3/12 ロシア2月革命 11/7ロシア10月革命成立。
有島武郎「カインの末裔」(『新小説』7月)
1918（大正7）年 15歳
7/23 米価が大暴騰。米騒動 8/2シベリア出兵。
1919（大正8）年 16歳
「呪われた人」(校友会誌『尊商』3月発行第2号)
4月、『尊商』の編集委員にえらばれる。『文章世界』にコマ絵を投稿、秋、小樽市稲穂町の喫茶店「千秋庵」での庁商短歌会などに出席。
11/1、2日 小樽区稲穂町の中央倶楽部で開催の、小羊画会展に水彩画出品。