最近ipodでわかったこと。

取り敢えず音質の1番良いのは第5.5世代であることは確かなんだけど
非常に個体差がある。
ヘッドフォンジャックから出る音とドックコネクターで出る音も違うし（勿論なんのエフェクトもかけてない）
結構第5.5世代でも音が違うものである。

第5.5世代の80ギガのほうが音がいいということもなく、
メモリが多いのでイイ事なども特に無い。

第5.5世代では落語やラジオ番組等を再生する場合（車のナビに繋いでいる）
一度電源落としてそれから又エンジンかけて再生する場合続きから再生できない。
頭からになるか、次からになる。
（勿論これは持ち運んで手で再生する場合は出来るんだろうと思いますよ。）
これはメモリの関係かと思って80ギガモデルで再生したが同じである。
こういう音源をこの使い方で再生するには第6世代のClassicでないと出来ない。
（実際Classicでは出来ます。）
おそらくソフトウエアーの関係だと思います。

ナビとかの相性はMACフォーマットしてある方が相性は良いのが多いと思います。
（実際起動再生で何度やってもコケてたものをmacフォーマットで治ったことがある。
ここはお試しあれ）

まあ、5.5世代30ギガ4台、80ギガ1台、6世代120ギガ1台買った結論であります。
オークションでも安くなったしご参考まで。