有機化学にっき

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Chem. Commun. 2006, 275

2006-02-09 18:43:08 | 新着論文
3,4-Vinylenedioxythiophene (VDOT): a new building block for thiophene-based -conjugated systems

3,4-Vinylenedioxythiophene (VDOT)をメタセシスを鍵反応に調整。dimerも合成し、X線結晶構造解析と電気化学的データを測定。

EDOT(ethylenedioxythiophene)のbackboneを二重結合へ。チオフェンの3,4位へ簡単にトランスエーテル化反応がおきることにちょっと感動。ビニルエーテルの合成もあまりみないE2反応で84%というのにも驚き。
EDOTよりも平面性が高く、HOMO-LUMOのギャップも小さいようで合成も簡単みたいですからかなり使われるようになるビルディングブロックになると思います。筆者らによると平面性の高さから分子間相互作用がより強く安定性もEDOTに比べて高いとのこと。