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「座学 その５」に続いて、いよいよ最終章に入りました。
第７章 化学反応を予測する
７－１ アルケンの化学反応を予測する
・構造異性体
・・・・・・・・・・＞ （１）
・どちらの構造異性体ができるか予測する
・・・・・・・・・・＞ （２）
（１）のポイントは、
１．化学反応「エチレン ＋ 臭化水素 －＞ 臭化エチル」
つまり、H2C=CH2 + HBr ---> CH3-CH2Br
これは、たいていの高等学校の教科書に載っている。
２．では「プロピレン ＋ 臭化水素 －＞ 何が出来る？臭化プロピル？」
つまり、CH3-CH=CH2 + HBr ---> 何ができる？
次の、２種類が考えられる。
CH3-CHBr-CH3 ２－ブロモプロパン(臭化イソプロピル)
CH3-CH2-CH2Br １－ブロモプロパン(臭化プロピル)
２重結合の２つの炭素の内、水素と臭素がそれぞれどう付くのか？
３．そこで、構造異性体の話し。
他の例として、
１－プロパノール(プロピルアルコール) CH3CH2CH2OH と
２－プロパノール(イソプロピルアルコール) CH3CHOHCH3 がある。
構造異性体については、「座学 その２」で書いた「Ｎｅｗｔｏｎ ６月号」で勉強しました。
（２）ここが本論。
１．「エチレン ＋ 臭化水素 －＞ 臭化エチル」と云う反応は、
実は２段階で起きている。
「エチレン ＋ 臭化水素 －＞ カルボカチオン中間体 －＞ 臭化エチル」
H2C=CH2 + HBr ---> H3C=C(+)H2 + Br(-) ---> CH3-CH2Br
()付きは電荷(正か負か)
のように、中間に“カルボカチオン中間体”が入る。
“カルボカチオン中間体”とは？
Wikipedia「カルボカチオン」では、
カルボカチオン(carbocation)は炭素原子上に正電荷を持つカチオンのことである。
とありました。
なお、カチオンとは“陽イオン”のことですね。
さらに、中間体と遷移状態の違いについては、
「このppt文書」の７ページの図での表示が分かりやすいですね。
脇道に逸れましたが、戻って、
２．本題の反応「プロピレン ＋ 臭化水素 －＞ 臭化イソプロピル」も、
“カルボカチオン中間体”を経ての２段階で起こる。
では、プロピレンの３ヶある炭素の内どの炭素に水素が付いた、
“カルボカチオン中間体”が出来るのか？
これについては、－－－＞「マルコフニコフ則」がある。
・・・でも、「分子軌道法計算」で(簡単に)求められる！
答え：最終的には、
CH3-CHBr-CH3 ２－ブロモプロパン(臭化イソプロピル)
が出来る。(正確には、圧倒的に多く出来る。)
でした。
反応式では、
CH3-CH=CH2 + HBr ---> CH3-CH=C(+)H3 + Br(-) ---> CH3-CHBr-CH3
と云うことでした。
ところで、「マルコフニコフ則」って？
それは、「マルコフニコフ則」です。(ン？)
つまり、
アルケンに水素化合物HXが付加する際、Hは、C=C結合 or C≡C結合のうち
H原子がより多く結合しているC原子側に付加しやすい。
わかりやすく言えば、付加するHは自分の仲間の多いC側にくっつきたがるわけです。
だから、プロピレンでは、Hが1つの左側より、
Hが2つの右側にHが優先的に結合する・・・・・
と云うことでした。
「分子軌道法計算」では、両カルボカチオン中間体の生成熱が(簡単に)求められる。
この値を比較することで、どっちのカルボカチオン中間体が出来やすいかが分かる。
と云うことで、反応の進み方・生成物が分かる。
なのですね。
と云うことで、今日の 部活動 は終了です。
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１．化学反応「エチレン ＋ 臭化水素 －＞ 臭化エチル」
つまり、H2C=CH2 + HBr ---> CH3-CH2Br
これは、たいていの高等学校の教科書に載っている。
２．では「プロピレン ＋ 臭化水素 －＞ 何が出来る？臭化プロピル？」
つまり、CH3-CH=CH2 + HBr ---> 何ができる？
次の、２種類が考えられる。
CH3-CHBr-CH3 ２－ブロモプロパン(臭化イソプロピル)
CH3-CH2-CH2Br １－ブロモプロパン(臭化プロピル)
２重結合の２つの炭素の内、水素と臭素がそれぞれどう付くのか？
３．そこで、構造異性体の話し。
他の例として、
１－プロパノール(プロピルアルコール) CH3CH2CH2OH と
２－プロパノール(イソプロピルアルコール) CH3CHOHCH3 がある。
構造異性体については、「座学 その２」で書いた「Ｎｅｗｔｏｎ ６月号」で勉強しました。
（２）ここが本論。
１．「エチレン ＋ 臭化水素 －＞ 臭化エチル」と云う反応は、
実は２段階で起きている。
「エチレン ＋ 臭化水素 －＞ カルボカチオン中間体 －＞ 臭化エチル」
H2C=CH2 + HBr ---> H3C=C(+)H2 + Br(-) ---> CH3-CH2Br
()付きは電荷(正か負か)
のように、中間に“カルボカチオン中間体”が入る。
“カルボカチオン中間体”とは？
Wikipedia「カルボカチオン」では、
カルボカチオン(carbocation)は炭素原子上に正電荷を持つカチオンのことである。
とありました。
なお、カチオンとは“陽イオン”のことですね。
さらに、中間体と遷移状態の違いについては、
「このppt文書」の７ページの図での表示が分かりやすいですね。
脇道に逸れましたが、戻って、
２．本題の反応「プロピレン ＋ 臭化水素 －＞ 臭化イソプロピル」も、
“カルボカチオン中間体”を経ての２段階で起こる。
では、プロピレンの３ヶある炭素の内どの炭素に水素が付いた、
“カルボカチオン中間体”が出来るのか？
これについては、－－－＞「マルコフニコフ則」がある。
・・・でも、「分子軌道法計算」で(簡単に)求められる！
答え：最終的には、
CH3-CHBr-CH3 ２－ブロモプロパン(臭化イソプロピル)
が出来る。(正確には、圧倒的に多く出来る。)
でした。
反応式では、
CH3-CH=CH2 + HBr ---> CH3-CH=C(+)H3 + Br(-) ---> CH3-CHBr-CH3
と云うことでした。
ところで、「マルコフニコフ則」って？
それは、「マルコフニコフ則」です。(ン？)
つまり、
アルケンに水素化合物HXが付加する際、Hは、C=C結合 or C≡C結合のうち
H原子がより多く結合しているC原子側に付加しやすい。
わかりやすく言えば、付加するHは自分の仲間の多いC側にくっつきたがるわけです。
だから、プロピレンでは、Hが1つの左側より、
Hが2つの右側にHが優先的に結合する・・・・・
と云うことでした。
「分子軌道法計算」では、両カルボカチオン中間体の生成熱が(簡単に)求められる。
この値を比較することで、どっちのカルボカチオン中間体が出来やすいかが分かる。
と云うことで、反応の進み方・生成物が分かる。
なのですね。
と云うことで、今日の 部活動 は終了です。
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