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テトラフルオロエチレンジスルホン酸を作成できるか

2014-01-04 10:15:17 | 科学っぽい思考
ペプチドを分解するにはペプチド結合近傍が局所的に強酸性になればよいわけで、スルホン酸の連鎖があれば切れる気がした。
 そこでペプチド結合の距離とスルホン酸の原子間の間隔を考えてフッ素の電子吸引効果でもってスルホン酸の水中での解離定数を高めた
 テトラフルオロエチレンジスルホン酸という物質を思いついた。
 この物質の解離定数はpKa=-10程度という硫酸のpKa=-5の10000倍くらい強い酸であるはずなのだがペプチドを切っていくのにまだ足りない感じである。
 テトラフルオロエチレンをスルホン化することによって得られるはずだが、テトラフルオロエチレンスルフィドという第一段階の状態にするのも一苦労で今は自分には出来ない。
 有名な毒性のタンパク質分解酵素では多くでZincフィンガーという亜鉛を中心錯体とするものがあるので体内で亜鉛と錯体を作るものも考ようとしたが、どうやって中心錯体とする金属を血中で選別するかが思いつかないし、反応機構の再現が難しいのでそっちのほうは考えない。
 テトラフルオロエチレンジスルホン酸という物質の合成というのはほとんど試されていないはずだが必要は発明の母であってそのうち需要が出てこないこともないかもしれない。
 これを空想している間に野依さんというノーベル賞を受賞した研究者の名前が頻繁に出てきたが、金属錯体を中心とする低分子不斉触媒を作っている。理論立てて綿密に設計すると制限酵素に多いZincフィンガーを低分子で再現できる人も出てくるはずで、低分子によるたんぱく質やDNAの分解も夢ではないと思う。

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