不斉合成技術は人類をインフルエンザから救えるか

鳥インフルエンザの蔓延に伴い、新型インフルエンザに対する唯一の治療薬とされているタミフルの供給が不安視される中、東京大学の柴崎正勝教授が石油から安価に得られる原料から化学合成する方法を発見したと発表しました。

これまでタミフルの主薬成分であるリン酸オセルタミビルはシキミ酸というハッカクという香辛料に含まれる成分を原料に合成していました。この結果ハッカクの価格が高騰したり、原産地の中国では、インフルエンザの予防と称してハッカクを大量に摂取し中毒を起こすという騒ぎも起きています。ちなみにハッカクにはインフルエンザの治療効果も予防効果もありません。

なぜ、タミフル（リン酸オセルタミビル）をシキミ酸から合成しなければいけなかったといいますと、タミフルの分子構造の中に立体的に決まった方向性（右手と左手の関係でよくたとえられますが）があり、それを化学合成でコントロールすることが難しいため、その方向性が予め決まっている（これを「光学活性がある」といいます。天然物はこの方向性が決まっているものが手に入りやすいです）シキミ酸を利用して合成を行っています。もう大雑把なたとえでは、デコレーションケーキを作るときにふんわりとしたスポンジを作るのが難しいので出来合いのスポンジを買ってきたようなイメージです。

そこで、柴崎先生は石油から取れる「1,4-シクロヘキサジエン」という物質から「不斉合成」という技術を利用して先ほど述べました立体的な方向性をコントロールしながら化合物を合成する方法を見出しました。ちなみに私が化学合成に少し関わっていたときに柴崎先生の著書を読んだことがあります。この不斉合成ですが、2001年に野依良治博士がノーベル化学賞を受賞したのがルテニウム錯体触媒を利用した不斉合成技術の開発で、この技術は光学活性のある医薬品、農薬、香料の安価かつ効率的な生産に大きく貢献しています。

ドイツでは白鳥が鳥インフルエンザで大量死している上、猫の感染が確認されたそうです。いろいろな動物に感染するうちにウイルスが変異し人から人への感染が懸念されます。柴崎教授は「ロシュと協議して、共同して安定した生産態勢が組めるようにしたい」と話しており、産学官の国際的な協力体制を大至急整備する必要があります。

ただ、変異しやすいウイルスに対しては一種類の薬では安心することはできません。鳥インフルエンザウイルスに対する二の矢三の矢を開発する努力も続けていかなければなりません。

タミフルの化学合成に成功　原料は石油、安定供給に道