有機化学にっき

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JACS 2006, 128, 2166.

2006-04-02 00:21:49 | 新着論文
Eight-Membered Ring Construction by [4 + 2 + 2] Annulation Involving -Carbon Elimination

ジイン、シクロブタノンを炭素源に用いたNi触媒による[4+2+2]の環化反応。シクロブタノンのC-C bond開裂によりC4単位としてシクロオクタノン骨格を得る。

京都大学村上先生のグループ。4員環を切断して8員環の部分に組み入れるという非常に面白い反応です。官能基の共存性も高くコンビに使えないかなぁと思いました。

環歪みでNi-cyclobutanolateが切断のドライバーなんでしょうが、矢印の動きだけを見ているとピナコールライクな気がして、5員環でも置換基をいじって切断できないでしょうか?