Axially Chiral Guanidine as Enantioselective Base Catalyst for 1,4-Addition Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Conjugated Nitroalkenes
ビナフチル骨格へグアニジンを導入した不斉触媒。ニトロアルケンへの1,3-ジカルボニル化合物の不斉1,4-付加。
東北大寺田先生のグループ。グアニジンの分子認識と強塩基性に着目して分子設計。Organocatalystで反応時間数時間、2mol%はすごい。系によっては0.4mol%で行い、塩酸塩としてリサイクルしています。塩基性レジンで再生使用可能とのこと。
3,3'位の電子的立体的効果が大きく響くとのこと。3,5-(3,5-di-t-butylphenyl)phenylが最も良い結果を与えたとのこと。北大の辻先生のデンドリマー型触媒配位子を思い出しました。
それで変わるのか？と疑いながらも、極端にでかい置換基を導入して見る価値はあるなぁと思いました。
ビナフチル骨格へグアニジンを導入した不斉触媒。ニトロアルケンへの1,3-ジカルボニル化合物の不斉1,4-付加。
東北大寺田先生のグループ。グアニジンの分子認識と強塩基性に着目して分子設計。Organocatalystで反応時間数時間、2mol%はすごい。系によっては0.4mol%で行い、塩酸塩としてリサイクルしています。塩基性レジンで再生使用可能とのこと。
3,3'位の電子的立体的効果が大きく響くとのこと。3,5-(3,5-di-t-butylphenyl)phenylが最も良い結果を与えたとのこと。北大の辻先生のデンドリマー型触媒配位子を思い出しました。
それで変わるのか？と疑いながらも、極端にでかい置換基を導入して見る価値はあるなぁと思いました。