JACS 2005, 127, 10502

Synthesis and Structure of Fused α-Oligothiophenes with up to Seven Rings

oligothienoaceneの合成。溶解性の問題を、TIPSを末端の反応点保護と溶解性を稼ぐ目的で導入。2位の臭素をLDAで三位に転移。(Bu3Sn)Sを用いたPd触媒のカップリングにより、硫黄の導入、連結を行い酸化的に閉環。5mer, 7mer合成。X線とUV-vis。

臭素の転移とSの導入にS(SnBu3)を使っているのが面白い。さらに伸ばしていくのは難しそうですが、溶解性を稼げて除去の容易な官能基として擬ハロゲンを使えばステップ数も伸ばすのもできないでしょうか