Total Synthesis of (±)-Welwitindolinone A Isonitrile
標題化合物の全合成。鍵反応は(1)三級アリルアルコールへのChlorine付加によるセミピナコールを用いた立体選択的な四級炭素に隣接した塩素原子の導入。(2)isocyanateへのSmI2を用いた還元的、あるいはisocyanateへのアリルアニオン付加を用いたスピロオキシインドール骨格の合成。
Woodのグループ。ラセミではありますがスピロオキシインドール骨格をマイルドな条件で作っています。6員環の塩素も立体的に固定されていると結構もつものだなぁと感心。不斉を出すにはどこに補助基を入れたらいいのだろうと考えたり。
比べるとBaranの環縮小でシクロブタンを作るってのは本当にすごいなぁと思いました。
標題化合物の全合成。鍵反応は(1)三級アリルアルコールへのChlorine付加によるセミピナコールを用いた立体選択的な四級炭素に隣接した塩素原子の導入。(2)isocyanateへのSmI2を用いた還元的、あるいはisocyanateへのアリルアニオン付加を用いたスピロオキシインドール骨格の合成。
Woodのグループ。ラセミではありますがスピロオキシインドール骨格をマイルドな条件で作っています。6員環の塩素も立体的に固定されていると結構もつものだなぁと感心。不斉を出すにはどこに補助基を入れたらいいのだろうと考えたり。
比べるとBaranの環縮小でシクロブタンを作るってのは本当にすごいなぁと思いました。