Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 7083.

Intermolecular Oxidative Enolate Heterocoupling

分子間でのエノレートの酸化的カップリング。この反応を利用した(-)-burseherninの短段階合成の報告有り。

Baranのグループ。
アミドのエノレートと様々なエノレートをCu, Fe塩を用いることで酸化的にカップリング。凄いことに、エノレートはそれぞれ１等量づつ！
アミドは不斉補助基を用いることで不斉合成にも成功しています。しかし、基質により不斉がでたりでなかったりで、その理由は不明とのこと。
また短段階での3steps, 1 purification　overall 41%収率で(-)-burseherninを合成しています。
この反応は酸化剤が非常にクリティカルに効いてくるとのことで、酸化剤の還元電位と反応性をまとめています。

不斉への展開も期待でき、マイナスのシントン同士でC-C bond形成反応と非常に優れた反応だと思います。
酸化剤の条件検討が大変そうなのですが、電気分解で行えないでしょうか？