某大学の機械系の学科での「環境安全工学」の7回目の講義。
概要は、以下のとおり。
0. 本日の参考書等
この記事の最後に示した。
1. 生物の基本
細胞や、生物の営み、活動を、化学、プロセス工学の視点で捉えると色々なことが見えてくる。
代謝：
生体内の化学反応 == 化学的プロセス。
異化：外部基質の分解反応
同化：生体高分子の合成反応
==> 代謝 == 化学的プロセス。
呼吸：
細胞呼吸
外呼吸
==> 呼吸 == 化学的プロセスである
細胞：
植物
動物
人体の化学成分比：
約60% は水
==> 水に溶けるものは、人体に入る。金属、鉱物はイオンとして水に溶ける。
神経細胞：
==> イオンを輸送して電位の変化を情報として伝達する。== 化学的プロセスである。
人体の活動 == 化学的システム
2. 化学の基本
周期表を復習しよう！ 文部科学省「一家に一枚周期表」
ベンゼン環 憶えていますか？
芳香族炭化水素の中には、強い発ガン性を持つものがある。
化学式だけでなく、分子の構造図に着目しよう。
対象形の構造をもつ分子は、比較的安定している。
人工的に合成された物質は：
対称性が高く、過度に安定である場合が多い。
==> 過度に安定
==> 分解されにくい
==> 水、土壌、生物中等に残留しやすい。
分子式は同じだが、構造が異なる分子、またはそのような
分子からなる化合物を異性体(isomer)という。
人工的に合成された物質は異性体がうまれやすい：
==> 異性体は、物質としての性質が異なる。
==> 薬の異性体が猛毒になることもある。
サリドマイド：睡眠薬、催奇性を有する物質
3. 化学物質
3-1. 化学物質 DDT
DDT（Dichloro-diphenyl-trichloroethane)
IUPAC名：1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス（p-クロロフェニル）エタン
分子式：ClC6H4)2CH(CCl3)
かつて使われていた有機塩素系の殺虫剤、農薬。
左右対称。ベンゼンを含む。塩素がくせもの！
自然界で分解されにくいため、長期間にわたり土壌や水循環に残留し、食物連鎖を通じて人間の体内にも取り込まれる。
半減期： 水中 220日 土壌中 約2年
3-2 .化学物質 PCB
ポリ塩化ビフェニル（ポリえんかビフェニル）
ポリクロロビフェニル (polychlorinated biphenyl)
ビフェニルに塩素が置換した化合物の総称で、一般式 C12HnCl(10-n) (0≦n≦9) で表される。
左右対称。ベンゼンを含む。塩素がくせもの！
熱に対して安定で、電気絶縁性が高く、耐薬品性に優れている。
一方、生体に対する毒性が高く、脂肪組織に蓄積しやすい。発ガン性があり、また皮膚障害、内臓障害、ホルモン異常を引き起こすことが分かっている。
燃やすと、ダイオキシンを発生する。
3-3. 化学物質 ダイオキシン類
ダイオキシン類：
ポリ塩化ジベンゾパラジオキシ (PCDD)
ポリ塩化ジベンゾフラン (PCDF) の総称。
１～４と６～９の位置に塩素がつく。
塩素の数や付く位置によっても形が変わる。
PCDDは７５種類、PCDFは１３５種類もの種類がある。また、コプラナーポリ塩化ビフェニル (Co-PCB) のようなダイオキシン類と同様の毒性を示す物質をダイオキシン類似化合物と呼ぶ。
無色無臭の固体で、ほとんど水には溶けない。脂肪などには溶けやすいという性質を持っている。
他の化学物質や酸、アルカリとは容易に反応しない安定した性質をもってる。太陽からの紫外線で徐々に分解される。
3-4. 化学物質 フェノール類
ノニルフェノール (Nonylphenol)
C15H24O
ベンゼンに、CH2 や CH3のしっぽ。
ノニルフェノールエトキシレート(NPEO)は非イオン系界面活性剤である。ノニルフェノールはその原料である。その用途は工業用の洗浄剤、分散剤としてゴム・プラスチック、繊維工業、機械・金属工業、農薬工業などで使われている。
ノニルフェノールはガンや奇形を発生させることからドイツやスイス、デンマーク等、ヨーロッパでは家庭用合成洗剤の原料として使用することが規制されている。日本でも90年代に入って、大手メーカーを中心として自主的な
製造規制が行われてきた。しかし、法的に規制されていないため、いまだにノニルフェノールを原料とした洗剤が家庭用として店頭で売られている。ノニルフェノールは95年頃から環境ホルモンとしての作用があると言われはじめ、現在も研究が続けられている。
4-オクチルフェノール (Octylphenol）
商品化されているのは主として4－（1,1,3,3－テトラメチルブチル）フェノール（C14H22O）で、4－tert－オクチルフェノールなどとも
呼ばれる。油溶性フェノール樹脂や界面活性剤の合成原料などの用途がある。
平成１４年６月１４日に開催された環境省の「内分泌攪乱化学物質問題検討会」で、４－オクチルフェノールが魚類に対して内分泌攪乱（環境ホルモン）作用を持っていることが確認された。
※ダイオキシンと内分泌攪乱化学物質については「環境ホルモンとダイオキシン」を参照。
3-5. 化学物質 有機スズ
有機スズ化合物（ゆうきスズかごうぶつ）またはスタナン (stannane) は炭化水素などの有機置換基を持つスズ化合物である。
商業的にはポリ塩化ビニルを製造する際の塩酸の捕捉剤や熱的安定化剤、あるいは殺生物剤として利用される。
酸化ビス（トリブチルスズ） (TBTO) は材木の防腐剤として広く用いられている。トリブチルスズ誘導体はフジツボなどの付着生物を船体から除去する薬剤としても使われた。1リットルあたり1ナノグラムの濃度でも海洋生物に影響を与える。
既に使用禁止だが、まだ、TBTOをぬった船は沢山航行している。
(CH3+(CH2)3)3+Sn+O+Sn+((CH2)3+CH3)3
日本全国でインポセックス状態のイボニシ(巻貝)が確認されている。
3-6. 化学物質 有機水銀
有機水銀：
無機水銀に比べ毒性が非常に強い。
日本国内ではさほど使用されなかったものの、世界中において有機水銀はかつて農薬として広く使われた。1970年代にイラクでは、メチル水銀で消毒した小麦を使ったパンによる有機水銀中毒で400人以上が死亡する事件がおきた。そして、その毒性から現在は使用が禁止された。
メチル水銀：
メチル水銀（Methylmercury）とは、水銀がメチル化された有機水銀化合物であり、ジメチル水銀 (CH3)2Hg とモノメチル水銀 CH3HgX（X = Cl, OH など）が知られており、いずれも毒性が強い。
水俣病、第二水俣病：
水俣病は、20世紀に起きた世界でも最大・最悪の公害事件。
1932年以降、新日本窒素肥料（現在のチッソ）水俣工場が行ったアセトアルデヒド生産時の触媒による副産物であるメチル水銀を含んだ廃液が汚染処理を十分行わないまま海（八代海）に流されたことによる。この廃液中のメチル水銀が生体濃縮され、付近で獲れた魚介類を摂取した住民に水銀中毒の被害が発生した。
1960年には新潟県阿賀野川流域でも同様の患者の発生が確認され、新潟水俣病と呼ばれる。これは、阿賀野川上流の昭和電工鹿瀬工場が廃棄したメチル水銀による住民の被害である。
水俣病、第二水俣病の症状：
手足のしびれが起き、その後歩行困難などに至る例が多い。
重症例では痙攣、精神錯乱などを起こし、最後には死に至った。
発病からは3か月で重症者の半数が死亡した。昭和30年代前半から、水俣周辺では脳性麻痺の子どもの発生率が上昇していたが、1961年、胎児性水俣病患者がはじめて確認された。水俣では少なくとも16例の胎児性患者が確認されている。※臍の緒に、メチル水銀が確認された。
厚生労働省はキンメダイやカジキ、マグロなどの魚類、クジラ、イルカなどの海棲哺乳類に含まれる水銀が、胎児の発育に影響を及ぼす恐れがあるとして、妊娠中かその可能性の有る女性は、魚介類の摂取量や回数を制限するように注意を喚起
している。
※水俣病については「水俣病の科学」を参照のこと。
3-7. 化学物質 ホルムアルデヒド
ホルムアルデヒド (formaldehyde) は有機化合物のうち、最も簡単なアルデヒドのひとつ。
アルコール類を酸化するとアルデヒドになる。
構造式は CH2O。酸化メチレンとも呼ばれ、 IUPAC命名法では メタナール (methanal) と表される。
触媒存在下にメタノールを空気酸化して得られる。さらに酸化が進むとギ酸となる。融点 －92 ℃、沸点 －19.3 ℃、分子量 30.03である。刺激臭を持つ無色の気体である。
水などの極性溶媒に可溶で、37% 以上の水溶液はホルマリンと呼ばれる。ホルムアルデヒド及びホルマリンを含むホルムアルデヒド水溶液は、毒物及び劇物取締法により医薬用外劇物に指定されている。
人体へは、粘膜への刺激性を中心とした急性毒性があり、蒸気は呼吸器系、
目、のどなどの炎症を引き起こす。皮膚や目などが水溶液に接触した場合は、
激しい刺激を受け、炎症を生ずる。
接着剤、塗料、防腐剤などの成分であり、安価なため建材（特に合板、木質
系接着剤)に広く用いられている。しかし、建材から空気中に放出されることがあり、その場合は低濃度でも人体に悪影響を及ぼす、いわゆる「シックハウス症候群」の原因物質。
==> 症状には、個人差があることに注意。(酒酔いの個人差と同様)
参考書等：
参考URL：
http://stw.mext.go.jp/0603.html
http://webmap.torikyo.ed.jp/ipa/
http://humanbody.jp/
http://www2.health.ne.jp/library/0800/w0801024.html
ja.wikipedia.org/wiki/代謝
ja.wikipedia.org/wiki/呼吸
ja.wikipedia.org/wiki/神経細胞
ja.wikipedia.org/wiki/神経系
ja.wikipedia.org/wiki/イオン
http://www1.accsnet.ne.jp/~kentaro/yuuki/yuuki.html
ja.wikipedia.org/wiki/ベンゼン
ja.wikipedia.org/wiki/異性体
ja.wikipedia.org/wiki/キラル
http://www.applc.keio.ac.jp/~asakura/asakura_j/chiral.html
ja.wikipedia.org/wiki/DDT
ja.wikipedia.org/wiki/ダイオキシン
ja.wikipedia.org/wiki/DDT
ja.wikipedia.org/wiki/PCB
ja.wikipedia.org/wiki/ダイオキシン
ja.wikipedia.org/wiki/ダイオキシン類
http://www.erc.pref.fukui.jp/news/d00.html
ja.wikipedia.org/wiki/環境ホルモン
ja.wikipedia.org/wiki/内分泌攪乱物質
de.wikipedia.org/wiki/Nonylphenol
en.wikipedia.org/wiki/Nonylphenol
http://www.eic.or.jp/ecoterm/?act=view&serial=2114
http://www.eic.or.jp/ecoterm/?act=view&serial=296
wwwsoc.nii.ac.jp/jec/ecinfo/kagakubussitu_risuk_ka_1_2_6.htm
ja.wikipedia.org/wiki/有機スズ化合物
http://www.eic.or.jp/ecoterm/?act=view&serial=1985
http://www.fsinet.or.jp/~miura/endocrin.htm
ja.wikipedia.org/wiki/水銀
ja.wikipedia.org/wiki/メチル水銀
ja.wikipedia.org/wiki/水俣病
ja.wikipedia.org/wiki/ホルムアルデヒド
概要は、以下のとおり。
0. 本日の参考書等
この記事の最後に示した。
1. 生物の基本
細胞や、生物の営み、活動を、化学、プロセス工学の視点で捉えると色々なことが見えてくる。
代謝：
生体内の化学反応 == 化学的プロセス。
異化：外部基質の分解反応
同化：生体高分子の合成反応
==> 代謝 == 化学的プロセス。
呼吸：
細胞呼吸
外呼吸
==> 呼吸 == 化学的プロセスである
細胞：
植物
動物
人体の化学成分比：
約60% は水
==> 水に溶けるものは、人体に入る。金属、鉱物はイオンとして水に溶ける。
神経細胞：
==> イオンを輸送して電位の変化を情報として伝達する。== 化学的プロセスである。
人体の活動 == 化学的システム
2. 化学の基本
周期表を復習しよう！ 文部科学省「一家に一枚周期表」
ベンゼン環 憶えていますか？
芳香族炭化水素の中には、強い発ガン性を持つものがある。
化学式だけでなく、分子の構造図に着目しよう。
対象形の構造をもつ分子は、比較的安定している。
人工的に合成された物質は：
対称性が高く、過度に安定である場合が多い。
==> 過度に安定
==> 分解されにくい
==> 水、土壌、生物中等に残留しやすい。
分子式は同じだが、構造が異なる分子、またはそのような
分子からなる化合物を異性体(isomer)という。
人工的に合成された物質は異性体がうまれやすい：
==> 異性体は、物質としての性質が異なる。
==> 薬の異性体が猛毒になることもある。
サリドマイド：睡眠薬、催奇性を有する物質
3. 化学物質
3-1. 化学物質 DDT
DDT（Dichloro-diphenyl-trichloroethane)
IUPAC名：1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス（p-クロロフェニル）エタン
分子式：ClC6H4)2CH(CCl3)
かつて使われていた有機塩素系の殺虫剤、農薬。
左右対称。ベンゼンを含む。塩素がくせもの！
自然界で分解されにくいため、長期間にわたり土壌や水循環に残留し、食物連鎖を通じて人間の体内にも取り込まれる。
半減期： 水中 220日 土壌中 約2年
3-2 .化学物質 PCB
ポリ塩化ビフェニル（ポリえんかビフェニル）
ポリクロロビフェニル (polychlorinated biphenyl)
ビフェニルに塩素が置換した化合物の総称で、一般式 C12HnCl(10-n) (0≦n≦9) で表される。
左右対称。ベンゼンを含む。塩素がくせもの！
熱に対して安定で、電気絶縁性が高く、耐薬品性に優れている。
一方、生体に対する毒性が高く、脂肪組織に蓄積しやすい。発ガン性があり、また皮膚障害、内臓障害、ホルモン異常を引き起こすことが分かっている。
燃やすと、ダイオキシンを発生する。
3-3. 化学物質 ダイオキシン類
ダイオキシン類：
ポリ塩化ジベンゾパラジオキシ (PCDD)
ポリ塩化ジベンゾフラン (PCDF) の総称。
１～４と６～９の位置に塩素がつく。
塩素の数や付く位置によっても形が変わる。
PCDDは７５種類、PCDFは１３５種類もの種類がある。また、コプラナーポリ塩化ビフェニル (Co-PCB) のようなダイオキシン類と同様の毒性を示す物質をダイオキシン類似化合物と呼ぶ。
無色無臭の固体で、ほとんど水には溶けない。脂肪などには溶けやすいという性質を持っている。
他の化学物質や酸、アルカリとは容易に反応しない安定した性質をもってる。太陽からの紫外線で徐々に分解される。
3-4. 化学物質 フェノール類
ノニルフェノール (Nonylphenol)
C15H24O
ベンゼンに、CH2 や CH3のしっぽ。
ノニルフェノールエトキシレート(NPEO)は非イオン系界面活性剤である。ノニルフェノールはその原料である。その用途は工業用の洗浄剤、分散剤としてゴム・プラスチック、繊維工業、機械・金属工業、農薬工業などで使われている。
ノニルフェノールはガンや奇形を発生させることからドイツやスイス、デンマーク等、ヨーロッパでは家庭用合成洗剤の原料として使用することが規制されている。日本でも90年代に入って、大手メーカーを中心として自主的な
製造規制が行われてきた。しかし、法的に規制されていないため、いまだにノニルフェノールを原料とした洗剤が家庭用として店頭で売られている。ノニルフェノールは95年頃から環境ホルモンとしての作用があると言われはじめ、現在も研究が続けられている。
4-オクチルフェノール (Octylphenol）
商品化されているのは主として4－（1,1,3,3－テトラメチルブチル）フェノール（C14H22O）で、4－tert－オクチルフェノールなどとも
呼ばれる。油溶性フェノール樹脂や界面活性剤の合成原料などの用途がある。
平成１４年６月１４日に開催された環境省の「内分泌攪乱化学物質問題検討会」で、４－オクチルフェノールが魚類に対して内分泌攪乱（環境ホルモン）作用を持っていることが確認された。
※ダイオキシンと内分泌攪乱化学物質については「環境ホルモンとダイオキシン」を参照。
3-5. 化学物質 有機スズ
有機スズ化合物（ゆうきスズかごうぶつ）またはスタナン (stannane) は炭化水素などの有機置換基を持つスズ化合物である。
商業的にはポリ塩化ビニルを製造する際の塩酸の捕捉剤や熱的安定化剤、あるいは殺生物剤として利用される。
酸化ビス（トリブチルスズ） (TBTO) は材木の防腐剤として広く用いられている。トリブチルスズ誘導体はフジツボなどの付着生物を船体から除去する薬剤としても使われた。1リットルあたり1ナノグラムの濃度でも海洋生物に影響を与える。
既に使用禁止だが、まだ、TBTOをぬった船は沢山航行している。
(CH3+(CH2)3)3+Sn+O+Sn+((CH2)3+CH3)3
日本全国でインポセックス状態のイボニシ(巻貝)が確認されている。
3-6. 化学物質 有機水銀
有機水銀：
無機水銀に比べ毒性が非常に強い。
日本国内ではさほど使用されなかったものの、世界中において有機水銀はかつて農薬として広く使われた。1970年代にイラクでは、メチル水銀で消毒した小麦を使ったパンによる有機水銀中毒で400人以上が死亡する事件がおきた。そして、その毒性から現在は使用が禁止された。
メチル水銀：
メチル水銀（Methylmercury）とは、水銀がメチル化された有機水銀化合物であり、ジメチル水銀 (CH3)2Hg とモノメチル水銀 CH3HgX（X = Cl, OH など）が知られており、いずれも毒性が強い。
水俣病、第二水俣病：
水俣病は、20世紀に起きた世界でも最大・最悪の公害事件。
1932年以降、新日本窒素肥料（現在のチッソ）水俣工場が行ったアセトアルデヒド生産時の触媒による副産物であるメチル水銀を含んだ廃液が汚染処理を十分行わないまま海（八代海）に流されたことによる。この廃液中のメチル水銀が生体濃縮され、付近で獲れた魚介類を摂取した住民に水銀中毒の被害が発生した。
1960年には新潟県阿賀野川流域でも同様の患者の発生が確認され、新潟水俣病と呼ばれる。これは、阿賀野川上流の昭和電工鹿瀬工場が廃棄したメチル水銀による住民の被害である。
水俣病、第二水俣病の症状：
手足のしびれが起き、その後歩行困難などに至る例が多い。
重症例では痙攣、精神錯乱などを起こし、最後には死に至った。
発病からは3か月で重症者の半数が死亡した。昭和30年代前半から、水俣周辺では脳性麻痺の子どもの発生率が上昇していたが、1961年、胎児性水俣病患者がはじめて確認された。水俣では少なくとも16例の胎児性患者が確認されている。※臍の緒に、メチル水銀が確認された。
厚生労働省はキンメダイやカジキ、マグロなどの魚類、クジラ、イルカなどの海棲哺乳類に含まれる水銀が、胎児の発育に影響を及ぼす恐れがあるとして、妊娠中かその可能性の有る女性は、魚介類の摂取量や回数を制限するように注意を喚起
している。
※水俣病については「水俣病の科学」を参照のこと。
3-7. 化学物質 ホルムアルデヒド
ホルムアルデヒド (formaldehyde) は有機化合物のうち、最も簡単なアルデヒドのひとつ。
アルコール類を酸化するとアルデヒドになる。
構造式は CH2O。酸化メチレンとも呼ばれ、 IUPAC命名法では メタナール (methanal) と表される。
触媒存在下にメタノールを空気酸化して得られる。さらに酸化が進むとギ酸となる。融点 －92 ℃、沸点 －19.3 ℃、分子量 30.03である。刺激臭を持つ無色の気体である。
水などの極性溶媒に可溶で、37% 以上の水溶液はホルマリンと呼ばれる。ホルムアルデヒド及びホルマリンを含むホルムアルデヒド水溶液は、毒物及び劇物取締法により医薬用外劇物に指定されている。
人体へは、粘膜への刺激性を中心とした急性毒性があり、蒸気は呼吸器系、
目、のどなどの炎症を引き起こす。皮膚や目などが水溶液に接触した場合は、
激しい刺激を受け、炎症を生ずる。
接着剤、塗料、防腐剤などの成分であり、安価なため建材（特に合板、木質
系接着剤)に広く用いられている。しかし、建材から空気中に放出されることがあり、その場合は低濃度でも人体に悪影響を及ぼす、いわゆる「シックハウス症候群」の原因物質。
==> 症状には、個人差があることに注意。(酒酔いの個人差と同様)
参考書等：
 | 人間・環境・安全―くらしの安全科学及川紀、北野(著)共立出版このアイテムの詳細を見る |
 | 環境安全科学入門玉浦 他 (著) 講談社このアイテムの詳細を見る |
 | 環境安全論―持続可能な社会へ北爪 他 (著) コロナ社このアイテムの詳細を見る |
 | 環境ホルモンとダイオキシン―人間と自然生態系の共存のために彼谷 邦光 (著)裳華房このアイテムの詳細を見る |
 | 水俣病の科学西村 肇、 岡本 達明(著)日本評論社このアイテムの詳細を見る |
参考URL：
http://stw.mext.go.jp/0603.html
http://webmap.torikyo.ed.jp/ipa/
http://humanbody.jp/
http://www2.health.ne.jp/library/0800/w0801024.html
ja.wikipedia.org/wiki/代謝
ja.wikipedia.org/wiki/呼吸
ja.wikipedia.org/wiki/神経細胞
ja.wikipedia.org/wiki/神経系
ja.wikipedia.org/wiki/イオン
http://www1.accsnet.ne.jp/~kentaro/yuuki/yuuki.html
ja.wikipedia.org/wiki/ベンゼン
ja.wikipedia.org/wiki/異性体
ja.wikipedia.org/wiki/キラル
http://www.applc.keio.ac.jp/~asakura/asakura_j/chiral.html
ja.wikipedia.org/wiki/DDT
ja.wikipedia.org/wiki/ダイオキシン
ja.wikipedia.org/wiki/DDT
ja.wikipedia.org/wiki/PCB
ja.wikipedia.org/wiki/ダイオキシン
ja.wikipedia.org/wiki/ダイオキシン類
http://www.erc.pref.fukui.jp/news/d00.html
ja.wikipedia.org/wiki/環境ホルモン
ja.wikipedia.org/wiki/内分泌攪乱物質
de.wikipedia.org/wiki/Nonylphenol
en.wikipedia.org/wiki/Nonylphenol
http://www.eic.or.jp/ecoterm/?act=view&serial=2114
http://www.eic.or.jp/ecoterm/?act=view&serial=296
wwwsoc.nii.ac.jp/jec/ecinfo/kagakubussitu_risuk_ka_1_2_6.htm
ja.wikipedia.org/wiki/有機スズ化合物
http://www.eic.or.jp/ecoterm/?act=view&serial=1985
http://www.fsinet.or.jp/~miura/endocrin.htm
ja.wikipedia.org/wiki/水銀
ja.wikipedia.org/wiki/メチル水銀
ja.wikipedia.org/wiki/水俣病
ja.wikipedia.org/wiki/ホルムアルデヒド
