まずは「こんなモノを作りたい」という動機付けからかな？＞プログラミングを始めるキッカケ

記者の眼：「プログラミングをしない人が考えていること」を聞いてみた - ITPro
はなずきんさんの処経由。

自分も趣味では殆どコードを書かなくなっていますが(それでも最近はボチボチC#のお勉強なんかはしていたりする)、元々は趣味でプログラムを書いていました。

では趣味でプログラムを書くキッカケを考えると……「こんなモノを作りたい」という欲求・想いから来ているのかなぁ……と思います。
自分の場合はズバリ「ゲームを作りたかった」のが最大の理由。その過程でシステムコールに関する部分とか、メモリ操作とかを覚えて、気が付いたらセキュリティの方向に走っていた……と(苦笑)。
(ゲームプログラミングされる方なら分かりますが、如何に高速化するかがゲームプログラミングの命題で、Windows以前(DOSの時代)は高速化のために「アセンブリに手を染める」とか「システムコールをフックして、I/O処理を高速化させる」とか「メモリ操作処理を工夫して、可能な限りI/Oを発生させない」とかは当たり前のように行われていました。今はどちらかと言えば「無駄なステップを発生させない」事の方が主流ですかね？)

一旦「モノ作りの魅力」に目覚めると、「好きこそ物の上手なれ」じゃないけれど、結構スルスルと難しい事も理解できるようになりますヨ。
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結局学校(大学・専門学校など)の授業で「プログラミングの勉強があるんだけど、全然分からなかった」というのは、この「モノを作る動機」が無い状態で無理やり知識を押し付けられている訳ですから、苦痛に感じてイヤになって覚えない、という状態ではないかと思います。
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あと……

根元的な問いも出た。「なんでプログラミングしないとソフトウエアができないの？。もっと簡単に作れたほうがいいのに」。もっともである。もし，人間が普通の言葉で指示すると，その通りにコンピュータがやってくれるようになれば，プログラミングは不要になる。
(「記者の眼：「プログラミングをしない人が考えていること」を聞いてみた(ITPro)」より引用)

……の「人間が普通の言葉で指示する」については、日本語プログラミング言語「なでしこ」というのもあったりします(笑)。MYCOM PC Webでも「日本語で10行プログラミング」という連載がありますね。