けん化

塩基（例えば水酸化ナトリウム）などを用いて油脂を加水分解することで、グリセリンと脂肪酸塩が得られる反応を、特にけん化と呼びます。

油脂を構成する脂肪酸が分子内に３種類（Ｒ、Ｒ’、Ｒ”）あるような油脂を水酸化ナトリウムでけん化したときには、以下のような化学反応となります。

ＣＨ2ＯＣＯＲ
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ＣＨＯＣＯＲ’ ＋ ３ＮａＯＨ　→　グリセリン ＋ ３種類の脂肪酸Ｎａ
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ＣＨ2ＯＣＯＲ”

※３種類の脂肪酸Ｎａ：　ＲＣＯＯＮａ、Ｒ’ＣＯＯＮａ、Ｒ”ＣＯＯＮａ


この反応は実質的に、エステルからカルボン酸塩とアルコールを得る反応でもあることから、

エステルの加水分解のことをけん化と呼ぶこともあります。


けん化（エステルの加水分解）はエステル化の逆反応になりますので、反応機構も含めてセットで把握しておく方がよいかもしれません。