いす形と舟形

シクロヘキサンやそれに関連する化合物のような六員環をもつ分子の形としては、大きく分けると「いす形」と「舟形」の２つになります。

どちらもその立体構造が「いす（chair）」や「舟（boat）」に似ていることから名付けられたものです。

※もちろん両者を折衷したような形もわずかに存在しますが、可能性としては低いということです。


シクロヘキサンを平面構造で書くと正六角形ですが、実際には６個の炭素原子すべてを同一平面上に置くことはできません。

またいす形の場合でも舟形の場合でも、それぞれの炭素がなす角はすべて109°28'となっていて、鎖状の飽和炭化水素と同じになっています。


なお、いす形の方が舟形よりも安定なので、（室温では）シクロヘキサンの大部分はいす形をとっています。

その理由としては、舟形の場合には両端の炭素についている水素原子どうしの距離が近くなりすぎるので、いす形に比べればエネルギー的に不安定となるためです。

※これについては、実際に分子模型を見てもらうと直感的にわかるのですが、立体的に書かれた構造式で考えてみても納得はいくと思います。


有機化学を学ぶ際のポイントのひとつとして、分子や化合物を立体的に見ることができると、理解が早まるような気がしています。