「かしげる」は「傾かせる」の意。
例文
※織田信長と豊臣秀吉は幼馴染と言う仮定での会話
織田信長 「とよさ どーしただい。
首かしげてー。」
豊臣秀吉 「やー 今朝 あさめし くったかくわねーか
どっちだかやー と 思ってせ。
今朝の事だに 思い出せねーだわい。
いよいよ ぼけが 始まっちまったいね。」
織田信長 「とよさの場合は それが普通せー。」
例文の標準語（？）訳
織田信長 「豊臣秀吉さん、どーしたのですか。
首を傾けて（思案しているようですが）。」
豊臣秀吉 「実は今朝朝飯を食べたのか食べなかったのか
どちらだったのだろうと思しましてね。
今朝の事なのに思い出せないのですよ。
いよいよぼけが始まってしまったようです。」
織田信長 「豊臣秀吉さんの場合は、それが普通ですよ。」
