斯波氏は、室町幕府将軍足利氏の有力一門であり、かつ細川氏・畠山氏と交替で管領に任ぜられる有力守護大名である。分家の大崎氏は奥州探題、最上氏は羽州探題を世襲した。1336年3月関東執事斯波家長の命により、1337年北畠顕家との杉本城の戦いでは斯波家長が敗死し、鎌倉も陥落したため足利義詮は安房へ逃れる。斯波兼頼の父、家兼が北陸から奥州に移ると、兼頼も共に下向する。1356年、出羽地方の北朝方として寒河江大江氏、山家氏などの南朝方の抵抗を抑えるために、出羽国按察使と称して出羽国最上郡山形に入部し、翌年には山形城を築城し本拠とする。
1367年に鎌倉公方の足利基氏が死去した後、出羽を含む東国の各地で南朝方が蜂起したが、漆川の戦いにおいて、鎌倉公方を継いだ足利氏満や、兄で奥州探題の大崎直持と共に南朝方の寒河江大江氏を攻撃し降伏させた。また、近隣の里見氏に弟の義宗を養子に送り、一門とするなど武力政策と婚姻・養子政策を駆使し、山形斯波氏（最上氏）の基礎を築いた。兄の直持は奥州管領家の大崎氏の祖となった他、弟の持義、将頼らも奥州に子孫を残したとされ、足利一門の名家という出自を思わせる。1373年頃には、室町幕府より屋形号を許されて最上屋形と称したことを機に、所領の最上郡に因んで苗字を最上氏とした。
1375年、嫡男の直家に家督を譲って以降は城内に草庵を結び、念仏三昧の日々を送ったとされるが、1377年の「室町幕府管領奉書」（円覚寺文書）によれば、出羽国内円覚寺領の棟別銭徴収を担い、1379年に死去した。子孫の最上氏は戦国時代最上義光の出現によって飛躍的に領土を広げ、江戸時代初期に幕府によって改易されるまで、現在の山形県内陸部の米沢地方を除く、村山地方、最上地方、庄内地方を支配した。
斯波家兼1308-1356(羽州探題最上氏の祖) ⇔北畠顕家との杉本城の戦い
┣大崎直持1327-1383(奥州探題最上氏の祖)
┣天童義宗 (里見氏に養子)
┗斯波兼頼1329-1379(羽州探題最上氏の祖) ⇔新田義貞
┗②最上直家 -1410
┃ ┗成沢兼義（成沢城城主）
┃ ┗□□□-成沢道忠?-?
┗③最上満直 -1413
┗④最上満家-1443
┗⑤最上義春-1474
┗⑥最上義秋-1480
┗⑦最上満氏1446-1494
┗⑧最上義淳-1504
┗⑨最上義定1492-1520
┗⑩最上義守1521-1590
┗⑪最上義光1546-1614 出羽山形藩の第1代藩主。
┃┣義康1575-1603 ┣清水義親1582-1614
┃┣家親1582-1617 天童御前
┃┣竹姫
┃┣駒姫1581-1595
┃釈妙英（大崎義直の娘）
┃
┗⑫最上家親1582-1617 出羽山形藩の第2代藩主。
┗⑬最上義俊1605-1632
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