-196℃の部屋

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今日の実験~トリフェニルメタノールの合成~

2008-11-20 21:46:58 | 学校
明日は無機固体化学と物理化学4の中間試験でした。ヤバス!
ということで今日は手短に。

本日の実験はトリフェニルメタノールの合成の続きを行った。
昨日の段階でアルコキシド(Ph3-C-OMgBr)を作ったわけだが、今回はそれに希塩酸30mlを攪拌子ながら加えて、-OMgBrの部分を-OHに変えてトリフェニルメタノールに。

次に中身を分液漏斗に移して水層排除。
あとはこいつに炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水でそれぞれ抽出して無水硫酸ナトリウムで完全に脱水。

ナスフラスコに移してエバポでエーテルを飛ばしたら黄色の固体が現れるので、これにへキサンを30ml加える。
これはビフェニルを抜くためである。(ベンゼン環が2つ繋がったもの。副生成物)
これを吸引濾過したら固体をエタノールで再結晶させて融点測定へ。

以上が今日の流れだった。
本当はTLC(薄層クロマトグラフィー)もやる予定だったのだけど、時間がなかったのでボクは来週に持ち越し。

そもそも、得られたトリフェニルメタノールの融点測ったらめっちゃ低かったよ!
(本来なら150℃ぐらいから160℃ぐらいらしいが、ボクのは125℃から149℃だった)
おそらく結晶が乾ききってなかったのではないかとのこと。

さらに、炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出するとき、有機層こぼして手にかけちゃったよ!
おかげで手は臭くなるし収率は下がるしテンションも下がるしひどかったぜ…
(収率は結局20%)

次の実験は来週火曜日、薄層クロマトグラフィーとカラムクロマトグラフィーの予定。

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2 コメント

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初めまして~ (dixie)
2009-05-19 23:03:58
どうも~、同様の実験について調べていたら此方にぶつかりましたので、書き込ませていただきました。

私も同じ工程で実験を行ったのですが、生成したトリフェニルメタノールの融点を測ったら、何故か90℃~98℃という異様な低さで融解。
次の実験でTLCを行ったところ、そもそもトリフェニルメタノールでない事が判明してしまいましたorz
NMRにかけても結局生成物の正体は分からず仕舞い。何があったのかサッパリ分かりませんでした。

こちらの記事、いくつかためになることがありましたので、レポートを書くときの参考にさせていただこうかと思ってます。
それでは、失礼します~。

P.S. 投稿されたこれらの記事を見るに、どうやら私は貴方の後輩のようですww
不思議な縁もあったものですね。
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Grignard死んだか、エステル化失敗したか (液体窒素)
2009-05-20 00:25:15
検索かけると結構ヒットするらしく、同期のやつにも意外とバレてます(ぉ

融点は結構敏感で、水やその他の不純物が混じってるとだいぶ正直に現れますからね。
「少し低いなー」程度ならほぼ少し汚れの混じったモノだろうと決められるけど、そもそもトリフェニルメタノールでないと言うなら、Grignard剤で反応させた、あるいは作った時点で、微量の水があってGrignard剤が死んでしまったか、Fischerのエステル化が上手く行ってなかったのか、そのあたりかもしれませんね。

まぁ、失敗した方がレポートに書くことには事欠かないですよ。
がんがれ、後輩w
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