今日の実験～臭化フェニルマグネシウムの合成～

今日の実験では所謂「グリニャール試薬」という有機金属試薬を合成と、トリフェニルメタノールの合成の前半を行った。

グリニャール試薬とはフランスのグリニャールさん（Grignard　英語読みでグリグナード）が発見したもので、一般的に R-MgX なんかで表される。（Rはアルキル基、Xはハロゲン）

今回は臭化フェニルマグネシウムというのを合成したわけだが、反応式で書くと、

Ph-Br + Mg → Ph-MgBr　（Ph:ベンゼン環）

となる。
この反応で、0価のMgは2価のMgに酸化され、左の求電子剤だった臭化ベンゼンは求核剤の臭化フェニルマグネシウムとなる。

さて、実際の実験ではというと、削りマグネシウムに、無水ジエチルエーテルと臭化ベンゼンを混ぜた溶液をゆっくり滴下して、マグネティックスターラーで攪拌するだけ。
このとき大事なのは容器の内部に水気が完全にないようにすること。
そうしないと臭化フェニルマグネシウムは簡単にベンゼンとMg(OH)Brに分解してしまうのです。（水は分子量が18なので、少量でもmol数は大きくなってしまう）

で、ぐるぐる攪拌してるとこんな風にこげ茶色の液体ができるのです！

これが臭化フェニルマグネシウム。

ここからはトリフェニルメタノールの合成の前半。
このグリニャール試薬に、昨日作った安息香酸エチルを無水ジエチルエーテルと混合した溶液をポタポタと攪拌しながら加えていくと

こんな感じの赤い液体に。
入れ始めたときはまさに綺麗なワインレッドで、加え続けていくと次第に薄いオレンジぽい色に変化していく。

そして、大抵の人はここで終わってるのだけど、今日のボクは違った！
反応もあらかた終わったからと、ちょっと席を離れてから戻ってきてみると、こんな状態に！


What!?
何か黄色くなって沈殿出来てるお！
ここまできて失敗！？　c(＞ω＜;c)≡(っ;＞ω＜)っ
…みたいな状態になっていたのだけど、院生の人がやってきて曰く、これはエーテルに溶けきれなくなって出てきたアルコキシドらしい。

つまり析出してきたのはトリフェニルメタノールの前段階の Ph3-C-OMgBr

めっさ反応していい感じとのこと。上手く行った証拠である。
キタ！(゜∀゜)

今日は4時に実験終わったし、いい日ですた。
これで明日失敗しなければ…！

その明日はトリフェニルメタノールの合成の続きと、クロマトグラフィーなり。