硫酸銅水溶液を使ってみたり( ・ω・)

なかなかうまくいかないさーずでー＼(´・ω・`)／

というわけで、久々に実験チックな内容です。
ここ最近は主に原料合成をやってるわけですがなかなかうまくいきませぬ。
おかげで「実験中は氷の心で臨め！(`・ω・´)」をモットーにしてるボクでもやっぱり応えますの(´・ω・)

主に何で失敗してたかというと、何のことはない、ベンジルアルコール上のTs化だったりします。

ここで「Ts化って何ぞ？」という人のために簡単に説明しるお！＼(`・ω・´)／
Ts化とは「としるか」と読み、「p-トルエンスルホニル（p-Me(C6H4)SO2）化」のことを言うます。
これってのは水酸基（-OH）をトシラート（-OTs）にするわけですが、OTs ってのはいい脱離基になるのです。
反応だって、実際には原料とTsCl、ピリジン、DMAPをメチクロ中、室温でぐるぐるするだけ。

なのに！

これを失敗しちゃったのよ…(´・ω・)
2回やったんだけど、1回目はモノっぽいのが出来てたから、精製しようとカラムにかけたらカラム中で壊れたぽ…
2回目はしゃーないからcrudeで次の反応にかけちゃえ！　とTHFに溶かそうとしたら溶けず、白色固体がふわふわ…
もしや、モノがちょっとキレイになった？　と思い、ろ過ってNMRを取ってみればそれっぽいピークが！
…でも芳香環上のピークがやたら多い…
これはピリジンが残ってるんだな、と思い、10％の硫酸銅水溶液でしゃこしゃこ分液洗浄したわけですよ。

「え、何で硫酸銅とか使うの( ・ω・)？」とか思うかもしれないけど、ちゃーんと理由があるます。
普通なら、ピリジンや他のアミン系の何かが系中にあってそれを取り除きたいときなんかは1Nや2Nやらの塩酸なんかを使うわけですが、もしモノが酸に弱いやつだった場合、塩酸だと安心して振れませぬ。
そんなときにいいのが硫酸銅。
こいつの水溶液で振ることによって、アミンと銅が錯体を作って水層へ落ちてくれるんですよ。
これなら酸に弱いやつでもモーマンタイ！
…まぁ、ボクも今日知ったんですけどね。ちょっとした小技だわ( ・ω・)

で、それで振った結果！

モ　ノ　が　消　え　た　(＜●＞ω＜●＞)

重さがガクンと減り、NMR取ったらモノぽいやつのピークが消えてましたとさ…
モノ、どこいったのー？(；ω； )っ/凵⌒☆チンチン

…多分、完全にモノが出来てなかったんでしょうね…
ピリジンとどうにかなっていたモノ（仮）が錯体に引っ張られて水層に逝ってしまったのでせうかねぃ…
そんなわけで、これで作ろうとしていた基質はお蔵入りしますた。

でも、まだ作る基質候補はあるからね！
全12ステップ！
これはがんばって作りませう。

明日は外人さんの講演会があるぽ。
寝ないように努力しよう（ぉ