通称”ウォークマンⅡ”。一応ウォークマンの二代目と言う扱いですが、初代ウォークマンはビジネステレコを原型にして設計をされているので、ステレオ再生専用機として設計されたものとしては初代にあたる。小型化するためにカセット窓を排除。またベルト等に装着を標準想定して（ベルトなどに装着できるソフトケースやプラホルダーも付属していた）ボタン・ボリューム等を側部にではなくメカデッキ部でもある表側上部に配置して上部から歩きながらでも操作しやすいようにしている。このメカデッキ部を取り出し部に独立させ駆動系と分離する方式は秀逸で音質向上にも貢献する結果になった。駆動系もギヤを多用せずに単純化しているので故障の少ない設計になっているのもポイントが高い。この後ＳＯＮＹのウォークマンは初代ウォークマンの形状を引き継いだ音質重視型とこのウォークマンⅡをベースにさまざまな機能を付加したタイプの二系統が存在した。WM-DDIIが最終型になるがその形状は変わることが無かった。なお付属のヘッドフォンにはポーズボタンが付いていたがこれがリモコン付きヘッドフォンの原型にあたるのなら、こちらの先見性のほうも本体並みに評価してほしい。中古で買う場合は経年劣化でボリューム部にノイズが発生しやすいので注意が必要。