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今日の実験~Diels-Alder反応 1日目~

2008-10-07 22:20:33 | 学校
今日の有機実験はDiels-Alder(ディールス-アルダー)反応。
これは共役ジエンとアルケンが起こす反応で、有機化学では有名な反応です。

共役ジエンってのは CH2=CH-CH=CH2 のように1本の単結合が二重結合を分断してるような感じの化合物で、アルケンってのはお馴染み、普通に二重結合を持つ物質(例:CH2=CH2)ですね。

今日行ったのはこのDiels-Alder反応に必要な共役ジエンを作成すること。
その共役ジエンの名前は2,5-ジメチルフラン。
フランは五員環構造で、一つの炭素が酸素に置き換わったもの。環状エーテルってやつです。
ただし、2,5-ジメチルなので、2位と5位の炭素の水素がメチル基に置き換わっていたり。

さて、次はこのジメチルフランをどうやって作るかということだけど、これには「2,5-ヘキサンジオン」を用いた。
これは炭素6個の鎖状構造で、2位と5位の炭素に酸素がくっついているもの。

こいつを酸触媒下でガンガン加熱すると鎖状のヘキサンジオンが分子内結合をして、水分子を出しながらグルグルと環を巻く。(縮合)

こうして2,5-ジメチルフランができるわけです。

今回は0.1molの2,5-ヘキサンジオンに酸触媒として0.1gのアンバーリスト15というのを加えますた。

計算してみると、収率は約63%だった。

とりあえず今日も疲れましたとさ(くてん

以下、てきとーに撮った写真2枚。

オイルバスに浸かった、試料の入ったクライゼンフラスコ。
オイルバスはベタベタで触るのが…><


三角フラスコに入った2,5-ジメチルフラン。
…って言っても写真だとすげー見にくいっすね…
実際は薄い黄色をしてます。
中に見える白っぽい結晶は脱水のために入れた硫酸ナトリウム。
…カビじゃないよっ!

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