Web関連になって、ruby等で上手く行かなくて、手間取ってます。ですのでここは一旦「pythonの教科書」のガイドに従いたいと思います。PythonのDjangoですか?rubyのRailsが関係ありそうでしたが、簡単には出来そうもないんです。VS2017でも探っては見たんですが、かえって深みに入りさらに分からなくなりそうです。今まではPyCharmから実行してましたが、簡易サーバーはコマンドラインから実行します。スクリプトもコマンドラインから実行します。
上の方の図はアパッチのようなモノのようです。仮のサーバーですかね?下はそれを実行している状態での、ブラウザへの応答ですか?