今日の実験～Diels-Alder反応 3日目～

続いて今日の実験、Diels-Alder反応の3日目は「3,6-ジメチルフタル酸無水物」を合成した。

昨日合成した「1,4-ジメチル-7-オキサビシクロ[2,2,1]ヘプタ-5-エン-2,3-ジカルボン酸無水物」を、NaClを加えた氷（寒剤）で－6℃ぐらいまで冷やした濃硫酸に小分けにして溶かしていく。

…と、簡単に書いているが、実はこれなかなか溶けませぬ。
自分は44mlの濃硫酸に約8.5gのジカルボン酸無水物を溶かしたけど、全部溶かすのに2時間半ほどかかってしまった…
まぁ収率72％で多めの結晶がとれたから時間かかったのもあるんだろうけど、他の皆は溶かすの早いお…

溶かし終わったものを、今度は約250gの氷に直接投入して混ぜ混ぜ。
溶液に沈殿が生じるので、これを吸引濾過によってゲット！

さらに、この沈殿に10％（重量パーセント濃度）のNaOH水溶液25mlを加えて、沈殿を溶かした後、氷酢酸4mlを加えて別の沈殿を生じさせる。
氷酢酸なのは、NaOHと反応して中和熱が出るからかなぁ。

これを再び吸引濾過で沈殿と濾液に分け、今度は濾液に濃塩酸3mlを加える。
すると濾液に結晶が生じるのです。（沈殿は要らないのでポイッと捨てちゃう）

やぁ、濃塩酸加えると目に見えてフラスコの底に結晶が増えていくので、見ていてなかなか面白い。

写真撮ろうかと思ったのだけど、見事にバッテリー切れだったぜ…

この実験の続きはまた火曜日に。
それでDiels-Alder反応の実験は終わりなのでした。