わかるようにはなすこと、わかるように聞き取ること

昨日、仕事帰りに買い物をして帰りました。
冷凍食品を覗きながら、冷凍庫にあるものを思い浮かべていた私に風さんが話しかけてきました。
「水曜日、休みやねんな。」
雫：「ここは年中無休じゃない？」
風：「いや、皮膚科が。」
雫：「ん？皮膚科の休みがどうしたの？」
風：「俺、水曜が休みやから。」
雫：「？いったい、何の話？皮膚科は今日行ったんでしょ？」
風：「いや、もう一度見せてくださいって言われたからや！！」

怒りたいのはこっちの方だ！
話の順序がまるでなっていない！
まったく逆から話しているし、まったく場にそぐわない話しだし、いつだってこんな風で私はいらいらさせられ、いろいろ尋ねかえしていくと風さんの機嫌が悪くなり、どうしてこんなことでこうも決裂しなければならないのかと嫌になってしまいます。
最近は最初の一言で「いったい、何の話？今聞かないといけないことなの？」と言ってしまうことも多々あります。
風さんは自分の話を聞かない奴だと私に怒ってるでしょうね。
でもあなたの話聞けば聞くほどわからなくなっていく仕組みになってるんですよ。
こういうのはどうやって理解してもらったらいいのでしょうか？
私が努力して推測を交えつつ聞き取らないといけないことなのでしょうか？
海も同じような会話をするけれど、聞き返してやれば素直に答えてくれるので、誤解を重ねずに話が進むようになったんですが、風さんとはうまくいきません。
いつも人の話を理解しないまんま、口を突っ込んだり、会話を引っ掻き回してみんなの顰蹙を買います。
で、それを説明しても自分が仲間はずれにされたとしか思えないようで、何度言っても憮然とするだけでわかってもらえません。
困ってます。