私は未だに第1世代のiPod shuffleを使っているのですが、いつ頃からか、その再生回数がiTunesに反映されなくなってしまいました。
画面上は「iPodの同期が完了しました。」とメッセージが出るのに…です。

とりあえず、Appleサポートコミュニティに書いてあったことを試してみましょうか。
shuffleでの再生回数がiTunesに反映されない
>私も最近同じ状況に陥ってしまいましたが,
>いろいろ試してみたところ,shuffleのソースリスト内に
>1つの曲が重複して登録されていると,
>再生回数が反映されないようです。
重複登録…調べてみると、確かにあります。
「重複する項目を表示」でリストアップし、重複分を消してみました。
そしてshuffleで再生。
…うむむ、やっぱり反映されません。
しょうがないので、「iPodを復元...」を実行。
やっと元に戻りました。なんだったのか…(ーー;)
画面上は「iPodの同期が完了しました。」とメッセージが出るのに…です。

とりあえず、Appleサポートコミュニティに書いてあったことを試してみましょうか。
shuffleでの再生回数がiTunesに反映されない
>私も最近同じ状況に陥ってしまいましたが,
>いろいろ試してみたところ,shuffleのソースリスト内に
>1つの曲が重複して登録されていると,
>再生回数が反映されないようです。
重複登録…調べてみると、確かにあります。
「重複する項目を表示」でリストアップし、重複分を消してみました。
そしてshuffleで再生。
…うむむ、やっぱり反映されません。
しょうがないので、「iPodを復元...」を実行。
やっと元に戻りました。なんだったのか…(ーー;)
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