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有機化学の初歩である命名法。

2007-06-05 17:20:05 | Weblog
一般に覚せい剤というと,古典的なものでは 1893 年に長井長義が発見した,エフェドリンにヨウ化水素酸を反応させた,-デス オキシ エフェドリン (読みやすくするため,官能基ごとにわざと分けました)がいわゆる「塩酸 メタン フェタミン」,商品名「ヒロポン」てぇのがあります.この物質は様々な合成法があって,ある程度の化学の知識があれば接触還元法でラクに合成できます.もちろん,ある程度とは大卒や院卒を意味します.最近流行っているMDMAなんかも,マニュアル通りに合成機械を操作すれば,工業的に作れてしまいます.

Die Weblogtagesschau laut dem kaetzchen 覚醒剤の製法を教えたのは誰だ? - 魚拓


「1893年に長井長義が発見した」が「エフェドリン」にかかるのか「エフェドリンにヨウ化水素酸を反応させた,-デス オキシ エフェドリン (読みやすくするため,官能基ごとにわざと分けました)がいわゆる「塩酸 メタン フェタミン」」にかかるのかわからない書き方ですね。エフェドリンは長井長義が1885年に麻黄(マオウ)から単離したもので、メタンフェタミンは1893年に長井長義が合成した物です(ふつう、合成した物は"発見した"とは書かないものですが)。

それと、メタンフェタミンはエフェドリンからの接触還元法で合成できますが、エフェドリンを調達するのが困難です。メタンフェタミンは覚せい剤取締法対象物質ですが、エフェドリン自体も覚せい剤原料として覚せい剤取締法対象物質です。
しかも、さらりと接触還元法と書いてありますが、金属触媒を用いて水素ガス加圧下での反応なので、水素ボンベが必要です。化学の知識があるからといってちゃんとした設備が無いと、ラクに合成できるとは思えません。

あと、出発物質をどこにするかによりますが、少なくとも接触還元法を使うのなら、原料はエフェドリンでしょう。エフェドリンは覚せい剤取締法対象物質のためラクには手に入らないと思います(一般に咳止めとして含まれているのはメチルエフェドリンであり、メタンフェタミンの原料にはなりません)。


メタンフェタミン(methamphetamine)
IUPAC命名法では、1-phenyl-2-methylaminopropane

ちなみに アンフェタミンのスペルは (amphetamine) です。

メタンフェタミンは元は綴りをみればわかりますが、methane(メタン) + phetamine(フェタミン) ではなくmethyl(メチル) + amphetamine(アンフェタミン)です。分けるなら メト アンフェタミン とすべきです。構造的にもアンフェタミンにメチル基がついた構造をしていますし。

d-deoxyephedrine は ephedrine から de (除く) oxy (酸素) した構造をしているということです。d-は立体配置のこと。
この de は除去されたことを示す接頭語であり、des の意味は無い(なんで、わざわざデスと書いてあるのかね)。俺の持ってる命名法の本にもわざわざ「desではない」と書いてあるぐらいだし。通常、de は demethyl のように methyl (メチル) (de の後に続く置換基) が水素に置換されたことを示す時に用いられる。ただし、dehydro の場合は水素が無いこと(通常は2個の水素が無い)ことを示し、deoxy は ヒドロキシ基 (-OH) が 水素に置換されたことを示す。

しかも de は後に続くものを除くという意味の接頭語であるため、基で分けるにしても、deoxy は分離しないし、deoxy 基という官能基が書けるものなら書いてもらいたいものだ(前述のように酸素原子を除いたという意味しかないので、deoxy 基というものは書けないため、官能基ではない)。

官能基は物質の化学的属性(Chemical Profile)や化学反応性に注目した原子団の分類で、それぞれの官能基は特有の物性や化学反応性を示す。化学的な性質を化合物に与える原子群のこと。
Wikipedia - 基 より


有機化学を習ったものにとっては命名法は初歩ですよ。

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22 コメント(10/1 コメント投稿終了予定)

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内容はよくわかりませんが (miracleさん)
2007-06-05 19:20:35
>エフェドリンは長井長義が1885年に麻黄(マオウ)から単離したもので、メタンフェタミンは1993年に長井長義が合成した物です

これは両方とも19世紀が正しいですかね。

あと、最近塩酸メチルフェニデートつーかリタリンが欲しいと思っているのですが、覚醒剤みたいなことが書いてあって怖いです。如何なもんでしょうか?
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ああ、まちがってら。 (phenli)
2007-06-05 21:43:53
ああ、1893年ですね。直しときます。

えーと、リタリンは作用的には覚醒剤です。法律上は覚せい剤ではなくて、向精神薬になりますが。(この辺の使い分け面倒)

なんで欲しいかわからないと何とも言えませんが(わかったからといって診断しては医師法違反ですけど)、(ニセでない)医師の処方に基づくものであれば問題ないのではないでしょうか。麻薬だって、医療目的で適切に利用されているので、薬剤の適正利用に過剰な拒否反応を示す必要は無いと思います。

憎むべきは乱用です。

そもそも、薬なんて飲まないですむならそれが一番なんですが、そうも言ってられないので…。
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学士様、あいかわらず無知ですな。 (リン酸オセルタミビル)
2007-06-06 04:55:46
植物やってる俺が来ましたよ。って、分類やってるわけではないのですが。

学士様のブログより。
>画像は麻薬の原料のケシです.どういう訳か,西日本一帯に自生してます.
>私も最初見つけた時,警察に電話したのですけど,この種が麻薬にできる種かどうかは
>私も実は植物が苦手なので確定的なことは言えません

はい、この種は麻薬原料ではありません。本当にありがとうございました。
メコノプシス ギガンテア(いわゆるオニゲシ)などが原料になります。
ネットではなく薬草園などに実際に足を運ばれて勉強してください。(笑)

ところでエフェドリンにヨウ化水素を作用させてなんで塩酸塩ができるの?
このへんの反応機構をぜひとも教えていただきたいものです。
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訂正させてください。 (リン酸オセルタミビル)
2007-06-06 05:01:35
オニゲシじゃない。ハカマオニゲシ。
学名を、Papaver bracteatum に訂正します。
ヒマラヤの青いケシを考えててあやまってメコノプシスと書いてしまいました。

申し訳ありません、
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Unknown (phenli)
2007-06-06 09:12:52
エフェドリンからメタンフェタミン(デオキシエフェフドリン)を作る際には、ベンゼン環の隣の炭素(ベンジル位)の水酸基を水素に置換すればいい。このベンジル位のヘテロ原子(ここでは酸素)は外れやすいのでハロゲン化水素(塩酸やら臭化水素酸やらヨウ化水素酸)を使って還元することができる。

ということです。

ま、その後の抽出の過程で中和などが必要になりますので、その時に塩酸使っているのではないかと好意的にとらえてみる。
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経過報告 (miracleさん)
2007-06-09 16:09:24
>そもそも、薬なんて飲まないですむならそれが一番なんですが、そうも言ってられないので…。

ええ、まあそうなんですが、患っている症状にリタリンがよく効くよとかいう話をよく聞くものですから、飲んでみたいなあと思っていました。

んで、今日から服用を開始してますが、なんかすごく元気になっているのを感じます。今休日出勤中ですが、いくらでもコードが書けそうです。1日3錠までといわれているので、きっちり守らないとヤバイなこれは。
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おいおいおいwwwwwww (ぷちょ)
2008-07-14 23:07:10
凄すぎて即レスしにきたぞwwww
教えてくれてありがとう!!!ソッコーで旅行代稼げたよ(σ・∀・)σ
「臭いぉちωちωが好き」って変態女だったから千ン⊃洗わないで会ったら
大喜びで根元まで咥えてキレイにしてくれたしwwwwアホすぎーーーwwww
でもパイのデカさは最高だったわ(・∀・)
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ビシャビシャやんwwww (ミナミ)
2008-07-27 23:43:31
なかなかスリリングなНやったでwwwwww
ちょっとビラビラを舐めただけやのにビショビショに濡れるって何やねんwwww
俺の顔もビショビショなった仕返しにたっぷりぶっかけたら全部飲み込んでたで┐(´ー`)┌
おもろかったし10マソもらったしええ思いでけたw
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ナニーーーーー!!!!??? (ぽんた)
2008-08-02 19:42:09
こないだの女勢い凄すぎwwww
だって会ってすぐに朮〒」レ直行して部屋に入った瞬間┐ェラだよwww まじビビったわ(^^;
だから俺も指入れてちょっと動かしてやったんだけど、それだけで潮ブッシャーーーー(゜д゜)!
結局俺何もやってないのに8マ ソくれたwwww この女ウマすぎたわwwwww
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ベロベロベロベロベロベロベロレロレロwwwwww (なめる)
2008-08-05 15:23:21
舐めて!!!!!!!!!!!!!!
もの凄い勢いで言われたから、ただひたすらに舐め続けてやったんだけどさw
女が「ヒッ・・」って言ったかと思ったら急に潮ドシャーーーΣ(゜Д゜;≡;゜д゜)
出るなら出るって言えよな(^^; おかげで頭も服もビッショビショwww
最初6マソって約束だったけど、服代で3マソ追加してくれて結果的にラッキーだったからまぁイイヤ( ^ω^)

▼舐めて女wwが居たとこw▼
http://jGgQjTw.darani9pi.net/
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