→プロポーズ大作戦スペシャルの動画
岩瀬健（いわせ けん）（ケン、ケンゾー）：山下智久（NEWS） 山Ｐ
本作の主人公。要領が悪く意地っ張りで、お人よしな性格。礼の事が好きだったが、不甲斐無い上に意地っ張りな自身の性格が災いし礼といつも憎まれ口を叩いてしまい、告白のタイミングを逃し続け、遂には高校時代の教育実習生であった多田に礼を取られてしまう。そして礼と多田の結婚式で、過去の自分を変えて礼に好きと伝えたいと思い、過去へタイムスリップする。情けない性格ではあったが、タイムスリップを重ねるごとに徐々に成長していく。口癖は「どんだけー!?」。
吉田礼（よしだ れい）（レイ）：長澤まさみ
健の幼馴染。健と同様意地っ張りで、恋には不器用。ずっと健のことが好きで、中学卒業時に告白を決意し手紙を書くが、渡せずに自分で持っていた（20歳の誕生日に捨ててしまう）。高校の頃に教育実習生であった多田と出逢い大学生時に告白され、自分へのまっすぐな想いの伝え方に心を打たれ多田との結婚を決意。小学校の頃に健からもらった消しゴムに「岩瀬健三」と書かれていた（元々は「岩瀬健三年五組」と書かれていたが、健が消しゴムを半分にちぎった際、ちょうど「三」と「年」の間で切れた）ことをキッカケに健のことを「ケンゾー」と呼んでいたが、多田のプロポーズを受けた日から呼ばなくなる。
奥エリ（おく えり）（エリ）：榮倉奈々
礼の親友で恋多き女の子。恋愛には積極的で健や礼にも世話を焼いていたが、ツルの猛烈なアプローチには一切耳を傾けようとしない。しかし、大学時代の健によって過去が変わりツルに告白され付き合うことに。
榎戸幹雄（えのきど みきお）（ミキオ）：平岡祐太
高校からの健の親友。頭がよくクールな外見で女性によくモテて彼女もおり、ツルからはたびたび師匠と崇められていた。健の時代を先取った発言から健がタイムスリップしている事に気付いた。2004年大晦日に健がタイムスリップした時から協力することに。
鶴見尚（つるみ ひさし）（ツル）：濱田岳
高校からの健の親友。非常にお調子者で要領が良くメンバーのムードメーカー的存在。身長が低いことがコンプレックスである。自分にとって“高嶺の花”であるエリの事が好きで果敢にアプローチするも一切耳に入れてもらえず周りからも「無理だから止めとけ」と再三注意を受けていた。しかし、大学時代の夏休みにタイムスリップしていた健に自分の不甲斐ない性格を指摘され、エリに告白。3年後の現在には付き合っていることに。そして前述の通りエリと結婚した。