暑中見舞いをハガキの形で送ることは手間がかかる

とメールやラインの形ですぐ終わらせよう、という方は少なくありません。
無論のこと、友人が相手ならハガキでなくても失礼とは思われないので特に問題ありません。
でも、手書きの文のほうが送られた方が読んで気持ちを感じ取れるので書けるなら、ハガキを出すようにすることがいいですよ。
自分のことについて、暑中見舞いに一筆書き添えることはよくありますが、どこに出すかで内容を変えましょう。
私的な内容については、読んだ人が嬉しいかもしれませんが、立場が上の人に暑中見舞いを送る時は無礼に感じさせるかもしれません。
失敗がない家族で頑張ってます、といった言葉を書いてとどめておけば問題無いですから、相手を思って変えましょう。
暑中見舞いを投函するときは、夏が始まる前はやめるべきですし、夏が終わった後もダメです。
梅雨の間は暑い日もありますが、雨降りで肌寒い日もないとは言えませんから、梅雨明け宣言前には暑中見舞いはいけません。
また、暦で考えると立秋が終わって秋に変われば、残暑見舞いを出さないとだめですから暑くても残暑見舞いにするようお気をつけ下さい。