羅山の英明さに驚いた惺窩は、自身は徳川への仕官を好まなかったので、翌慶長10年（1605年）には羅山を推挙して徳川家康に会わせた。羅山が家康に謁見したのは京都二条城においてであった[4]。家康は、惺窩の勧めもあり、こののち羅山を手元に置いていくこととした[3]。羅山は才を認められ、23歳の若さで家康のブレーンの一人となった。
方広寺の鐘銘東京都新宿区にある林氏墓地。林羅山をはじめ一族が眠っている。国の史跡に指定されている。内部は11月初旬のみ公開されている。
慶長11年（1606年）にはイエズス会の日本人修道士、イルマン・ハビアンと「地球論争」を行っている。この時林羅山は地動説と地球球体説を断固として受け入れず、地球方形説と天動説を主張した。
慶長12年（1607年）、家康の命により僧形となり、道春と称して仕えた。また、この年、江戸に赴き2代将軍徳川秀忠に講書をおこなっている。長崎で本草綱目を入手し、駿府に滞在している家康に献上している[5]。また、慶長19年（1614年）の大坂の陣に際しては方広寺の梵鐘に刻された京都南禅寺の禅僧文英清韓による銘文中の「国家安康」「君臣豊楽」の文言の件（方広寺鐘銘事件）で、家康に追従して、これを徳川家を呪詛するものとして問題視する意見を献じた[6]。さらに羅山は「右僕射源朝臣家康」（右僕射は右大臣の唐名）を「家康を射る」ものであると無理にこじつけた見解を表明している[6]。
寛永元年（1624年）、3代将軍・徳川家光（秀忠の長男）の侍講となり、さらに幕府政治に深く関与していくことになる。
