2002年に浦和レッズに入団したが、在籍3年間で出場機会を得ることができずに2004年、GK不足に悩んでいたセレッソ大阪へのレンタル移籍を決断。ここでJリーグデビューを果たした（しかし、出場はその1試合のみ）。2005年に浦和に復帰したが、8月には残留争いの最中にあったヴィッセル神戸にレンタルで加入。この年は4試合の出場に留まり神戸は結局残留ならずエアジョーダンレブロン122に降格したがそのままレンタル延長が発表された。その後順調にJ1復帰を決めたチームとは裏腹に徳重自体は出場機会に恵まれないまま2年間が過ぎる。
しかし2008年、守護神である榎本達也が全治約1ヶ月の怪我をしたことをきっかけに出場機会を得ると自身最多となるJリーグ9試合に出場し不調だったチームの3連勝に貢献（その間にはPK職人として名高い遠藤保仁のコロコロPKを止めた）。
2009年より浦和から完全移籍。同年は榎本の控えだったが、2010年の和田昌裕監督就任後はチームの低迷と共に精細を欠いていた榎本達也からポジションを奪取。終盤はビックセーブを連発し、J1残留に貢献した。榎本が徳島ヴォルティスへ移籍した2011年は自身初のリーグ戦全試合フル出場を達成。初めて1年間通してレギュラーとしてプレーした。