労働基準法第３９条に定める年次有給休暇（以下、本稿では「有休」と略す）は、原則として買い上げてはならない。
これについては、「労使双方が有休買い上げに同意していれば誰も困らないので問題ない」とも思われがちだが、視点を変えてみれば、有休を買い上げる行為は、「有休を取得しない従業員に一定の対価を支払う」ことに等しい。 そして、それは「有休を使った従業員を不利益に扱う」（労働基準法第１３６条違反）ことに通じるのだ。
しかし、このように原則として禁止されている有休買い上げではあるが、例外的に許されるものもある。 以下、それらについて、それぞれの注意点や補足説明を交えて整理しておく。
(1) 法定の日数を超えるもの
例えば、勤続６か月の者に１５日の有休を与えた場合は、法定の日数を超える分（この例では法定の１０日を超える５日分）については買い上げることとして差し支えない。
また、採用直後の者に与えた有休、出勤率要件を満たさない者に与えた有休、介護休暇・公民権行使の時間等を有給扱いとしている場合等も、法を上回る制度であるので、同様だ。
(2) 退職までに使いきれなかったもの
後任者への引き継ぎをしっかり行ってもらうことを期待して、退職までに取得できなかった有休の残日数を買い上げることを提案してもよい。
しかし、このケースでも、退職前に取得しようとした有休を会社が拒むことは許されない。 もっとも、退職者が使いきれなかった有休の権利を放棄するならこの問題は発生しないが、それを会社が強要してはならないのは言うまでもないだろう。
(3) 時効により消滅するもの
消滅時効（２年間）にかかる有休については買い上げてもよいとされている。
とは言え、消滅する有休を１００％（またはそれ以上）で買い上げるのは、有休の取得を抑制する効果を生じさせることになるため、法の趣旨に反すると言えよう。
なお、ここに列挙したのは、いずれも「買い上げてもよい」とされるものであって、「買い上げなければならない」わけではない。 従業員から未使用有休の買い上げを求められても、（労働協約・就業規則その他の労働契約に特約の無い限り）会社がそれに応じる義務は無い。
ただ、買い上げるにしても、買い上げを拒むにしても、一度そのような扱いをすると、それが“前例”になることは、承知しておかなければなるまい。
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