2004-05シーズンからはミルウォーキー-バックスの一員となる。この前のシーズンにバックスは先発PGのT-J-フォードを故障で失っていたため、ウィリアムスは開幕から先発に抜擢され、10.2得点6.1アシストと成績を大きく伸ばした。翌05－06シーズンはフォードが復帰したため控えに回り、さらに故障と体調不良に苦しんで24試合を欠場した。しかし決勝点やブザービーターを決めるなど勝負強さを発揮し、12.1得点の成績でチームのプレイオフ進出に貢献した。シーズン終了後、フォードがトロント-ラプターズにトレードされたことで再びモンスターハートビーツBeats イヤホン ソロ発に返り咲いたウィリアムスは、12月には週間MVP獲得、初のトリプルダブルを達成、17.3得点6.1アシストと成績も大きく伸ばし、エースのマイケル-レッドを怪我で欠いたチームを支えたが、プレイオフ進出はならなかった。
2008年シーズンオフ、三角トレードの一環でクリーブランド-キャバリアーズに移籍した。
キャバリアーズ[編集]
ウィリアムズのキャバリアーズ移籍は的確な補強と評価されたが、中堅選手の一人に過ぎないウィリアムズの加入がキャバリアーズを劇的に変化させるとは思われなかった。しかし2008-09シーズンが始まるとキャバリアーズの快進撃が始まり、終わってみればフランチャイズ史上最高の66勝をあげていた。MVPを獲得したレブロン-ジェームスと共に、彼と抜群の相性を見せ、3Pシュート成功率43.6%と高い数字を記録したウィリアムズの活躍も高く評価された。1月27日のキングス戦でキャリアハイとなる43得点をあげ、オールスターには怪我をしたクリス-ボッシュの交代要員として初出場を果たしている。チームも自身も最高のシーズンを送っていたが、優勝候補として臨んだプレーオフではカンファレンス決勝でオーランド-マジックの前に敗れた。