「おしげなし」は「遠慮なし」や「惜しむ様子も無い」の意。
例文
※織田信長と豊臣秀吉と徳川家康は幼馴染と言う仮定での会話
徳川家康 「ひでちゃ 去年 田圃が えれー 高く売れたって
喜んでいたが おしげなしに めた かね
使っちまうもんで もう ぜんぜん ねえってゆう話だじ。」
織田信長 「がーたのしょうも ひでちゃが かね持っているのを
知っているもんで
結構 たかったっちゅう話も 聞いてるんね。」
例文の標準語（？）訳
徳川家康 「豊臣秀吉さんは、去年田圃がとても高く売れたと
喜んでいましたが 惜しむ様子も無くむやみやたらとお金を
使ってしまうものですから、もう全く残っていないという事です。
織田信長 「周りの人達も豊臣秀吉さんがお金を持っているのを
知っているものですから
結構たかったという話も聞いていますよ。」
